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在有机合成中，酯的合成是很常见的一类反应，而大环内酯化则要求酯化反应的高选择性和恰到好处的反应活性。Corey-Nicolaou大环内酯化利用2,2'-二硫二吡啶的S-S键断裂与三苯基膦的还原性，实现了基本不可逆的内酯化，并且反应条件较为温和，不容易发生副反应。![]()
反应首先发生S-S键断裂，被三苯基膦进攻异裂为带正电荷的硫磷单元和硫酚单元，硫磷单元进行羧基的活化，利用氧原子和硫原子的亲和性，脱去三苯氧磷。接着羟基分子内进攻活化的羰基，得到大环内酯。![]()
这种大环内酯化反应在天然产物全合成中有广泛的应用前景：![]()
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