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每周一个人名反应|Corey-Fuchs反应

学术 2024-10-21 19:10 北京

在炔的合成中，最常见的方法是利用炔氢的酸性，采用偶联法和取代来实现，例如炔负离子对烷基的亲核进攻，或是Sonogashira偶联反应中通过铜(I)实现的炔氢活化。

Corey-Fuchs反应则不同，通过醛基的官能团转化，可以便利的得到多一个碳的端炔，由于其较高的便利性常被用于全合成中的官能团转化。

反应首先经历Wittig反应的过程，利用四溴化碳和三苯基膦作用，在锌粉还原下，原位生成Wittig试剂。这种Wittig试剂与醛基作用，得到增碳中间产物。再用丁基锂处理，先用丁基夺取质子，发生1,2-消除，再用另一分子丁基锂与溴代炔作用，得到负离子，经过后处理得到产物炔烃。

另一种说法是丁基锂和中间体先发生锂卤交换，接着发生α消除得到卡宾，接着经历1，2-重排得到产物。

Corey-Fuchs反应被广泛用于官能团转化，多数情况能得到很高的产率。在上面的例子中，反应条件不会导致手性中心的变化。在反应过程中往往采用大大过量的四溴化碳，以保证底物的高效率转化。

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzI5NTY0NDUyMQ==&mid=2247491614&idx=3&sn=57362d059ce04efc1067083749e155ae

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