每周一个人名反应|Curtius重排
学术
科学
2024-10-21 19:10
北京
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Curtius重排是典型的经历酰基氮烯中间体的反应之一，类似的反应还有Hofmann重排反应，后者是利用酰胺在卤素作用下发生α消除反应产生酰基氮烯。Curtius重排则利用酰基叠氮的热分解产生酰基氮烯，紧接着酰基氮烯发生1,2-重排，得到异氰酸酯中间体。异氰酸酯能够和亲核试剂发生加成反应，如果亲核试剂是水，则得到羧基胺并脱羧，得到胺，如果亲核试剂是醇，则得到烷氧羰基胺。
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在早期的反应中常常采用酰氯和叠氮化钠的反应进行制备，Shioiri、Ninomiya和Yamada提出了一种优化方法，利用DPPA直接将羧酸转化为酰基叠氮，这种转化过程较为温和，适合敏感化合物的反应。
另一种转化方法是采用氯代甲酸乙酯，先将羧酸转化为酰氯，再和叠氮钠作用得到酰基叠氮，叠氮化钠还可以采用三丁基锡叠氮代替。
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Curtius重排是重要的制备胺和酰胺的方法，并且在合成复杂天然产物领域有重要的作用。
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