每周一个人名反应|Batcho–Leimgruber吲哚合成

学术   科学   2024-06-24 10:19   北京  
Batcho–Leimgruber吲哚合成反应通过邻硝基甲苯作为底物,和甲酰胺衍生物缩合,接着氢化还原硝基,引发缩合反应就可以得到吲哚产物。

反应首先通过热引发N,N-二甲基甲酰胺的裂解,得到类似Vilsmeier反应的中间体,接着邻硝基甲苯在该条件下发生去质子化,碳负离子亲核进攻这个中间体,接着再失去一分子甲醇,得到中间体。
该中间体在氢气作用下被还原,催化剂可以是钯或者Raney Ni,在酸催化下缩合,得到产物吲哚。

该反应的官能团兼容性较好,能在酯基的存在下发生反应。

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