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有机锡试剂,是有机合成中常见的毒性物质。一般情况下能不用就不用,最常用的Stille偶联反应也可以通过Suzuki–Miyaura反应代替。但是对于一些Suzuki–Miyaura反应不能进行的反应,就不得不启用有机锡试剂进行Stille偶联反应,通常效果也不错。由于有机锡试剂具有强烈的神经毒性,这种情况下我们就必须重视有机锡试剂的后处理。
下面我们首先了解一下什么是有机锡试剂。有机锡化合物是指含有Sn-C键的金属有机化合物。通式RnSnX4-n(n=1-4,R为烷基或芳香基)。有烷基锡化合物和芳香基化合物两类。其基本结构有一取代体、二取代体、三取代体和四取代体(指R的数目)。二烷基锡主要损害肝胆系统;三烷基锡、四烷基锡主要引起神经系统损害。另外还有六取代二锡类有机锡化合物。有机锡的神经毒性这和它的脂溶性相关,脂溶性使其很容易穿过血脑屏障影响大脑。有机锡化合物对生物体的主要损害为:中枢神经系统会造成脑白质水肿、细胞能量利用中氧化磷酸化过程受障、胸腺和淋巴系统的抑制作用、细胞免疫性受妨害、激素分泌抑制引起糖尿病和高血脂病等。对人的毒性,局部对皮肤、呼吸道、角膜的刺激作用,通过皮肤或脑水肿会引起全身中毒,甚至死亡。
由于有机锡试剂脂溶性高,具有一定的挥发性,导致防护起来非常棘手。所以做反应时尽量避免使用挥发性更大的甲基锡类的底物,如果非用不可时尽量用丁基基锡类底物。投反应和后处理时,如果不想迅速变傻的话,尽量穿戴好活性碳防毒面罩,因为对于这类挥发性的有机物,活性碳吸附性还是很高的。
目前有机锡在有机合成中还很难被完全代替,现在应该每一个从事有机化学研究的人员都十分在意有机锡的毒性,化学家在努力开发不含有机锡的助剂和催化剂,希望能早点淘汰有机锡这样危险的试剂。
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