Mori-Ban吲哚合成反应

学术   2024-11-28 08:04   上海  

邻卤代烯丙基苯胺发生分子内的Heck反应制备吲哚的反应。此反应由Mori和Ban在1976年首先报道。除了钯,镍也可以催化此反应,邻位的卤素必须是溴或碘。在此反应条件下可以让催化剂失活,分批补加催化剂比一次性加入催化剂反应效果更好。


反应机理:

三苯基膦将Pd(OAc)2还原为Pd(0):

Mori-Ban 吲哚合成:

Pd(0)的再生:


反应实例:

Tetrahedron Lett1977,18, 1037-1040



J. Org. Chem., 1997, 62, 1804】



J. Org. Chem. 1999, 64, 8425-8427】




Tetrahedron 2001, 57, 1041-1048】



Org. Lett., 2001, 3, 1913】



J. Org. Chem. 2018, 83, 6805–6814】


参考资料:

一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Mori-Ban indole synthesis, page 415-416.

二、Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang,1975-1977.





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