规则介绍
熵效应、立体电子效应、环张力等因素都考虑在内，总结出了以下几点经验规律：
一、5～7员环最容易进行关环反应。
二、3,4员环由于环张力比较大，所以闭环速度比较慢。
三、8～11员环是最难形成的。
四、12员环以上的关环反应由于熵效应的因素，比较难形成，相对于分子内闭环反应，分子间的反应更容易进行。
以tet、trig和dig表示反应中亲电碳的杂化状态，tet（tetragonal）对应sp3杂化，trig（trigonal）对应sp2杂化，而dig（digonal）对应sp杂化。如果考虑轨道相互作用的话，亲核试剂如下图所示以特定的角度接近亲电底物。这个接近的难易程度也就决定了环化的进行。
综上，环化反应的规律我们可以如下所述。上面写着不利的环化反应并不是完全无法进行，只是相对于有利的环化反应来说相对比较难以形成而已。
相关文献
Baldwin, J. E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 18, 734. doi:10.1039/C39760000734
Baldwin, J. E., et al. J. Org. Chem.1977, 42, 3846. doi:10.1021/jo00444a011
Baldwin, J. E.; Lusch, M. J. Tetrahedron 1982, 38, 2939. doi:10.1016/0040-4020(82)85023-0
Buergi, H. B., Dunitz, J. D. From crystal statics to chemical dynamics. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153-161.
Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Guerra, M.; Timokhin, V.; Froudakis, G.; Gimisis, T. J. Am. Chem. Soc.2002, 124, 10765. DOI: 10.1021/ja0261731
应用实例
5-exo-trig【J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515-8519】
7-exo-tet【J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8402-8403】
5-endo-dig【J. Org. Chem. 1994, 59, 4721-4722】
5-exo-tet【Tetrahedron 1999, 55, 5129-5138】
参考文献
一、Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Baldwin’s Rules/Guidelines for Ring-Closing Reactions, page 32-33.
二、https://cn.chem-station.com/reactions/2015/03/%E9%B2%8D%E5%BE%B7%E6%B8%A9%E8%A7%84%E5%88%99baldwins-rule.html
