醛和氨缩合制备吡啶的反应。此反应由俄国化学家Alexei E. Chichibabin在1905年报道。
反应机理
反应实例
【J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 200-202】
【Org. Lett. 2005, 7, 2715-2718】
【J. Fluorine Chem. 2008,129, 56-63】
【Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 205-208】
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【 Alexei E. Chichibabin (1871-1945)生于俄国Kuzemino。他是Markovnikov最得意的弟子。Markovnikov的继任者Zelinsky（Hell–Volhard–Zelinsky反应以其名字命名）不愿意和学生一起工作，所以给Chichibabin的Ph.D.工作做了很消极的评价。也因此Chichibabin也得到了一个“自学成才”的绰号。】
参考文献
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编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Chichibabin pyridine synthesis，page 130-131.
相关反应
20世纪早期，A.E. Chichibabin利用吡啶和氨基钠在二甲胺中高温（110 °C）下反应，用水后处理后，以80%的收率得到2-氨基吡啶。十年后，在320 °C下，他将吡啶加入到KOH粉末中，用水后处理后得到2-羟基吡啶。与此类似的，吡啶及其衍生物与强亲核试剂，如烷基或芳基锂，反应可以得到2位的烷基或芳基吡啶。
