碳氢数科的科研动态旨在解说当前最热门、最新的期刊内容,我们主要关注有机化学领域,深入探讨物质合成及相关研究的历程与发展。通过每周科研,为您提供有价值的信息和深入的洞察力,帮助您更好地了解有机及其相关领域的发展方向和未来趋势。
期刊:The Journal of Organic Chemistry
单位:新疆大学化学学院
作者:
Wenli Zhu, Niu Tang, Wenjun Zhou , Chenghan Li
原文篇名:
Base-Promoted Annulated Aromatization of Aryl Acetylenes with Dimethyl Sulfoxide to Access Symmetrical/Unsymmetric m-Terphenyl
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c00790
文章提出了在 KOH 和甲醇存在下,芳基乙炔和 DMSO 之间选择性、高效合成对称和不对称间三联苯的方案。在该反应中,两个芳基乙炔分子贡献四个碳,而DMSO作为双碳供体,为新的芳环提供两个碳。该方案适用于给电子或二取代的苯乙炔以及杂环乙炔衍生物。
期刊:The Journal of Organic Chemistry
单位:中南大学化学化工学院
作者:
Yan-Ling Liu, Xian-Chen He, Jie Gao
原文篇名:
Visible Light-Induced, Nickel-Catalyzed Late-Stage 4-Alkylation of Hantzsch Esters with Alkyl Bromide
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c01422
在此,作者利用HE作为还原剂和底物,通过芳构化-脱芳构化过程,成功地实现了Hantzsch酯(HE)与易于获得的烷基溴的可见光诱导、镍催化直接官能化。在该策略中,反应性 Ni(I) 物种对烷基溴的单电子还原对于后期转化的成功至关重要。在温和条件下,各种 4-烷基-1,4-二氢吡啶能够以中等至良好的产率快速组装,使这种光诱导方法对合成和药物化学具有吸引力。
期刊:The Journal of Organic Chemistry
单位:西南大学化学化工学院
作者:
Chun-Lin Dong, Han-Chi Liu, Zhi Guan, Yan-Hong He
原文篇名:
Photoredox-Neutral Radical–Radical Cross-Coupling of Isatins and Benzyl Carboxylic Acids
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c01268
本文描述了使用靛红和苄基羧酸作为底物以及 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)合成 3-羟基-3-烷基羟吲哚的光氧化还原-中性自由基-自由基交叉偶联间苯二甲腈(4CzIPN)作为光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性,可提供 30 种位阻醇,且产率中等至优异。该方法利用廉价且市售的起始材料,避免使用过渡金属、额外的氧化剂/还原剂和苛刻的反应条件,表现出显着的适用性和环境友好性。
期刊:The Journal of Organic Chemistry
单位:北京理工大学材料科学与工程学院
作者:Ning Ding , Qi Sun, Xudong Xu, Wenjin Zhang , Chaofeng Zhao
原文篇名:
1-Trinitromethyl-3,5-dinitro-4-nitroaminopyrazole: Intramolecular Full Nitration and Strong Intermolecular H-Bonds toward Highly Dense Energetic Materials
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c00590
本文研究了完全硝化是合成高密度含能材料最有效的策略之一,但这种策略已达到其极限,因为所得化合物无法进一步功能化。为了克服这一限制,我们提出了完全硝化和强分子间氢键的协同作用,设计和合成了密度超过已报道的单环CHON的1-三硝基甲基-3,5-二硝基-4-硝基氨基吡唑(DNTP)化合物。DNTP的爆速和比冲超过1-三硝基甲基-3,4,5-三硝基吡唑(TTP)、HMX和ADN。
期刊:Organic Letters
单位:淮北师范大学化学与材料科学学院
作者:Zhengjun He, Zhi Li, Shuo Lai , Hongji Li
原文篇名:
Electron Donor–Acceptor Complex Enabled Cyclization/Sulfonylation Cascade of N-Heterocycles with Thianthrenium Salts
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.4c02307
本研究使用 DABSO 作为 SO 2 替代物,报告了可见光促进的 N-杂环与铊盐的环化/磺酰化级联。该方法具有优异的官能团耐受性、广泛的底物范围以及生物活性相关分子的后期精制。机理研究表明,铊盐和 DABCO 之间的光活性电子供体-受体 (EDA) 配合物能够产生芳基自由基,芳基自由基通过攻击 DABSO 诱导随后的 SO 2 插入,从而触发关键自由基环化步骤。
期刊:Organic Letters
单位:浙江工业大学化学工程学院
作者:Guofu Zhang , Yu Fu, Jicong Xiang,Zhimin Sang , Chengrong Ding
原文篇名:
Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Diazonium Salts with Aryl Bromides
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.4c02342
文章提出了一种以经济的方式直接交叉偶联芳基重氮盐和芳基溴的一锅法,避免使用敏感的有机金属试剂。该反应在镍催化剂、配体、镁屑、氯化锂和三乙胺的协助下完成,避免使用预活化的有机金属试剂。
期刊:Organic Letters
单位:河南大学化学与分子科学学院
作者:Zhi-Wei Cao, Ji-Xuan Zhang, Jin-Tao Wang, Lang Li, Peng Wang
原文篇名:
Palladium-Catalyzed Hiyama-Type Coupling of Thianthrenium and Phenoxathiinium Salts
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.4c02348
在这里,我们展示了芳基噻啉鎓盐或吩噻噻鎓盐的钯催化桧山型交叉偶联反应。通过使用稳定且廉价的有机硅烷,以市售的 Pd( t-Bu 3 P) 2 作为载体,高效地实现了芳基化、烯基化和炔基化。催化剂,从而为在温和条件下制备具有广泛官能团耐受性的联芳基、苯乙烯和芳基乙炔提供了可靠的方法。鉴于以显着的区域选择性方式从简单芳烃中获得芳基噻啉盐或吩噻噻啉盐,该方案还为复杂生物活性支架的后期修饰提供了一种有吸引力的方法。
期刊:Organic Letters
单位:华南理工大学化学化工学院
作者:Yuqi Li, Tongxiang Cao, Rongbin Peng, Shang Zhou , Huanfeng Jiang, Chuanle Zhu
原文篇名:
Chemoselective Thioacylation of Amines Enabled by Synergistic Defluorinative Coupling
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.4c02237
据报道,一种使用偕二氟烯烃和硫化物对胺(包括氨基酸和肽)进行硫代酰化的温和且化学选择性的方法。通过偕二氟烯烃的化学选择性 C-F 键功能化来区分不同的亲核位点(S 位点和不同的 N 位点),从而实现独特的协同脱氟偶联反应。该反应条件温和、操作简单、高效、克级放大、耐受多种官能团、不含活化剂、无外消旋化。硫代酰胺部分被定点地掺入生物活性化合物中。所提出的机制通过 DFT 计算来说明。
期刊:Organic Letters
单位:淮北师范大学化学与材料科学学院
作者:Anni Li, Anna Gao, Kangjia Chen , Hongji Li
原文篇名:
Electrochemical Cyclization of o-Aminyl Azobenzenes: Roles of Aldehydes in N–N Bond Cleavage
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.4c01828
偶氮苯的直接官能化提供了一种在合成化学中获得有价值分子的方法。然而,偶氮苯N=N键的断裂是这一转变的关键过程,目前仍缺乏有效的方法。我们在此公开了偶氮苯与醛通过N=N键断裂的电化学还原诱导的环化。偶氮苯的电化学环化在没有任何过渡金属或外部化学氧化剂的情况下进行良好,导致以中等至良好的产率形成N-保护的苯并咪唑。
期刊:Organic Letters
单位:河南师范大学化学化工学院
作者:Chen-Ying Hou, Chun Yang, Yin Tian, Ming-Sheng Xie, Hai-Ming Guo
原文篇名:
Achiral Counteranion-Induced Reversal of Enantioselectivity in Ni(II)-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation/Annulation of 2-Naphthols
原文网址:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.4c02156
在 Ni(II) 催化的 2-萘酚与 β,γ-不饱和 α-酮酯的弗里德尔-克来福特烷基化/成环反应中,实现了非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性逆转。以咪唑烷吡咯并咪唑啉酮吡啶为配体,Ni(acac) 2 为Lewis酸,以良好的产率(高达94%的产率)和高的对映选择性(高达99%ee)获得了多种萘并吡喃衍生物。在 Ni(OTf) 2 作为路易斯酸存在下,以良好的收率和可控的立体选择性转换得到了一系列手性萘并吡喃衍生物。DFT 计算表明,非手性抗衡阴离子调节抗衡阴离子与配体的 N-H 和 2-萘酚的 O-H 之间的 H 键相互作用。
来源:碳氢数科
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