碳氢数科的分子速递旨在为您解读当前热门、经典的小分子，全面介绍它们的分子结构、性质以及合成信息。通过分子速递专栏，您可以快速了解行业的前沿动态，更敏锐地把握行业动向。 本周解读：马拉硫磷
马拉硫磷简介：
马拉硫磷，又名马拉松、杀虫剂4049，学名 O,O-二甲基-S-(1,2-二羟乙氧基乙基)二硫代磷酸酯，是一种有机化合物，为无色至淡黄色油状液体，为高效低毒虫、杀螨剂。马拉硫磷为非内吸广谱杀虫剂，因毒性低、降解快、杀虫效果优异等特性而得到广泛使用。
目前中国登记的马拉硫磷有近700个制剂产品，大部分为乳油和粉剂，广泛应用于水稻、小麦、大豆、花生、蔬菜、棉花、茶树、柑橘树、苹果树等作物及仓储粮食防治刺吸口器及咀嚼口器类昆虫。
分子信息：
图片来源：MolAid
结构信息：
分子解读：
马拉硫磷是一种有机磷酸酯杀虫剂，由杰克·T·卡萨迪和同事在 20 世纪 50 年代初在美国氰胺公司开发。它和其他二硫代磷酸酯-马来酸酯在美国专利中被声明为物质组合物。它作为乙酰胆碱酯酶抑制剂来毒杀昆虫。马拉硫磷是一种具有臭鼬或大蒜气味的液体，尽管人们发现它和类似的农药可能致癌，但目前市场上仍有马拉硫磷供商业和家庭使用。
与类似的有机磷酸酯对硫磷相比，马拉硫磷的使用要安全得多，后者已被全球禁止或限制使用。马拉硫磷是高效低毒杀虫、杀螨剂，防治范围广。不仅用于稻、麦、棉，而且因毒性低、残效短，也用于蔬菜、果树、茶叶以及仓库的防虫。主要防治稻飞虱、稻叶蝉、棉蚜、棉红蜘蛛、麦粘虫、豌豆象、大豆食心虫、果树红蜘蛛、蚜虫、粉蚧壳虫、巢蛾、蔬菜黄条跳甲、菜叶虫、茶树上的多种蚧类以及蚊、蝇幼虫和臭虫等。
2017年，美国环保署发现马拉硫磷会对几乎所有濒危物种及其栖息地产生不利影响。2021年，美国鱼类和野生动物管理局根据环保署的调查结果，认定该杀虫剂可能危害78种物种和23个关键栖息地。但在此期间，环保署、鱼类和野生动物管理局和农药制造商合作制定了马拉硫磷的缓解措施。
反应信息：
图片来源：MolAid
图片来源：MolAid
合成路线：
具体反应条件[1]及步骤为：
(a) 在有机溶剂中制备二甲基二硫代磷酸溶液
(b) 将二甲基二硫代磷酸萃取到水中，得到二甲基二硫代磷酸的水溶液
(c) 二甲基二硫代磷酸的水溶液与马来酸二乙酯反应以生成马拉硫磷
(d) 用含硫试剂处理从步骤(c)得到的马拉硫磷，其中该含硫试剂的pH值小于约7.0
其中步骤(a)中的0,0-二甲基二硫代磷酸可通过以下步骤制备:
(i) 向甲苯中加入五硫化二磷(P₂S₅)以形成悬浮液
(ii) 将所述悬浮液加热到60 ℃
(iii) 向所述悬浮液中加入甲醇
(iv) 在加入甲醇后搅拌所述悬浮液至少1小时，同时将所述悬浮液的温度保持在55 ℃至60 ℃
(v) 在冷却到18 ℃至25 ℃之后过滤从所述步骤(iv)中得到的所述悬浮液
(vi) 将从所述步骤(v)中得到的所述悬浮液进行真空蒸馏。
参考文献
来源：碳氢数科
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