科研周动态 | JOC 等化学期刊最新科研动态速览(7.15-7.21)

科学   2024-07-24 08:30   四川  

碳氢数科的科研动态旨在解说当前最热门、最新的期刊内容,我们主要关注有机化学领域,深入探讨物质合成及相关研究的历程与发展。通过每周科研,为您提供有价值的信息和深入的洞察力,帮助您更好地了解有机及其相关领域的发展方向和未来趋势。

01
硫醇与α-重氮羰基化合物一锅连续卡宾转移反应模块化合成四取代乙烯基硫醚

期刊:The Journal of Organic Chemistry

单位:华东师范大学化学与分子工程学院

作者:Juncai Ma, Xun-Shen Liu, Xinyu Huang, Zhi-Yao Si, Lu Liu

原文篇名:

Modular Synthesis of Tetrasubstituted Vinyl Sulfides via One-Pot Sequential Carbene Transfer Reaction from Thiols with α-Diazo Carbonyl Compounds

原文网址:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c00705

文章提出了一种一锅反应,为合成具有高立体选择性的四取代乙烯基硫醚提供了一种有效的方法。该方法利用芳基和烷基硫醇以及α-重氮羰基化合物作为底物,涉及连续的沃尔夫重排、叶立德形成和[1,4]-芳基转移。值得注意的是,该反应具有市售材料、操作简单、原子经济性和广泛的底物范围的特点。此外,还研究了产品的主要光物理性质(聚集诱导发射效应),这可能有助于通过结构改性用于功能材料。


02
四氢萘稠合1,5-偶极子的类型及其在多环化合物合成中的应用

期刊:The Journal of Organic Chemistry

单位:常州大学石油化工学院

作者:Zhengyu Han, Yu Xue, Hongling Xie, Peinan Shang, Jianwei Sun, Hai Huang

原文篇名:

Type of Tetrahydronaphthalene-Fused 1,5-Dipoles and Their Application in Polycyclic Compounds Synthesis

原文网址:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c00774

钯催化的偶极环加成反应代表了构建环状化合物的有效策略,其中新型偶极前体的开发是重点。本研究通过乙烯基碳酸亚乙酯单元和四氢萘骨架的组装合成了一种新型偶极前驱体。这种偶极前体可以进行[3 + 2]、[5 + 4]和[5 + 2]环加成反应,从而构建四氢萘稠合恶唑烷-2-酮、1,5-恶嗪和四氢氧杂环己烷。总的来说,所有这些反应都表现出良好的反应效率和官能团耐受性。

03
NPh3 介导的 WO3 光催化芳基和烷基硼酸的半多相羟基化

期刊:The Journal of Organic Chemistry

单位:华南大学化学化工学院

作者:

Xiao-Jun Huang, Hong-Tao Ji, Ting Li, Li-Juan Ou, Wei-Min He

原文篇名:

NPh3-Mediated WO3-Photocatalyzed Semiheterogeneous Hydroxylation of Aryl and Alkyl Boronic Acids

原文网址:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c00885



本文以廉价且市售的WO 3 半导体作为非均相光催化剂,催化量的NPh 3 作为单电子供体,环境空气作为单电子受体和氧气以此为基础,开发了烷基硼酸和芳基硼酸的半多相光催化羟基化。可以以优异的产率获得多种羟基化化合物。


04
空气条件下区域发散金属催化 2-芳基噻唑与末端炔烃的氧化炔基化

期刊:The Journal of Organic Chemistry

单位:广西大学化学化工学院

作者:Pengfei Zhou, Cheng Wang,Taoyuan Liang, Jun Jiang, Zhuan Zhang

原文篇名:

Regiodivergent Metal-Catalyzed Oxidative Alkynylation of 2-Arylthiazoles with Terminal Alkynes under Air Conditions

原文网址: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c01381



本文研究了区域差异过渡金属催化的 2-芳基噻唑的氧化 C5 和邻位炔基化反应已得到证实。即,Pd(II)-催化从2-芳基噻唑和末端炔烃的反应选择性地生成C5-炔基化产物。相比之下,Ru(II) 催化仅从相同底物提供邻炔化产物。该方案具有底物范围宽、官能团耐受性好、原子经济性高和独特的区域选择性等特点。炔基化产物可以很容易地转化为高价值的合成子,在药物化学和材料科学领域具有应用潜力。

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5


通过电化学脱羧和脱水选择性合成酰胺和 α-酮酰胺

期刊:The Journal of Organic Chemistry

单位:桂林理工大学化学与生物工程学院

作者:Jiawei Xu, Wenxiu Huang, Mingzhe Li, Chen Kang, Guangbin Jiang, Fanghua Ji

原文篇名:

Selective Synthesis of Amides and α-Ketoamides via Electrochemical Decarboxylation and Dehydration

原文网址:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c00725

本研究使用 α-酮酸与胺完成电化学和选择性脱羧和脱水,这使得酰胺和 α-酮酰胺易于获得,它们不仅是药物中普遍存在且有价值的结构基序,而且在化学合成中也是通用的结构单元。值得注意的是,对于这种高效且绿色的方案,既不需要金属催化剂也不需要外部氧化剂。该工艺表现出广泛的范围和官能团耐受性,可提供各种酰胺和 α-酮酰胺。此外,这两个反应也已应用于后期衍生化,并且可以在克级规模上安全地进行。


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6


2-炔基苯胺衍生物自由基级联环化合成砜亚甲基取代的二氢吲哚

期刊:The Journal of Organic Chemistry

单位:郑州大学化学学院

作者:Ning Ma, Yuting Leng, Kaixia Sui , Panpan Wang, Shiliang Jiang, Yangjie Wu

原文篇名:

Synthesis of Sulfone Methylene-Substituted Indolines by Radical Cascade Cyclization of 2-Alkynylaniline Derivatives

原文网址:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c00908

文章开发了 2-炔基苯胺衍生物与磺酰氯的自由基级联环化,以构建 C3-磺基亚甲基取代的二氢吲哚,在无金属和无碱条件下,产率为 21% 至 85%,底物范围广泛。该方法可以同时构建三个新的化学键并采用溶剂自由基中继策略,为二氢吲哚框架提供快速而简洁的方法。还证明了该方法的放大反应和进一步转化以提供有用的二氢吲哚。

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7


通过三元电子供体-受体配合物进行可见光诱导的烯烃全氟烷基化

期刊:The Journal of Organic Chemistry

单位:云南大学药学院

作者:Chuanwang Liu, Yanman Huo, Jiawei Bu, Zhaoran Yuan, Kangjiang Liang, Chengfeng Xia

原文篇名:

Visible Light-Induced Oxy-perfluoroalkylation of Olefins via Ternary Electron Donor–Acceptor Complexes

原文网址:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.4c01061

全氟烷基碘化物通常通过卤素与含有路易斯碱的氮原子键合形成电子供体-受体(EDA)络合物。由于氧原子的电负性比氮原子的电负性强,因此所得的Rf–I…O型卤键EDA络合物不易发生电子转移。在这里,我们报道了全氟烷基碘、氧原子和碱之间的罕见三元 EDA 配合物。机理实验和密度泛函理论(DFT)计算表明该光化学反应涉及碱促进的质子耦合电子转移(PCET)过程。复合物内电子转移事件产生两种自由基,即全氟烷基自由基和TEMPO自由基,从而实现随后的烯烃氧全氟烷基化。

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8


光诱导 Cs2CO3 促进杂芳基砜的 C-S 裂解,实现 [1.1.1]丙炔的苄基杂芳基化

期刊:Organic Letters

单位:陕西师范大学

作者:Qin Jiang, Jianyang Dong, Chenya Wang,Dong Xue

原文篇名:

Light-Induced, Cs2CO3 Promoted C–S Cleavage of Heteroaryl Sulfones for Benzyl Heteroarylation of [1.1.1]Propellane

原文网址:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.4c02171


在这项研究中,作者开发了[1.1.1]丙烷的光诱导双官能化,杂芳基砜作为双官能试剂,允许在双环[1.1.1]戊烷骨架上引入烷基和杂芳基单元。它具有广泛的底物范围,可用于功能化结构复杂的天然产物。机理研究表明,Cs 2 CO 3 促进了杂芳基砜 C-S 键在光作用下的均裂。此外,产物中的苯并噻唑基部分可以充当甲酰基前体,这表明由于醛能够进行多种有机转化,因此产物具有强大的可转化性。

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9


钙(II)介导的偕二氟烯烃的三组分硒化:获得α,α-二氟烷基-β-硒化物

期刊:Organic Letters

单位:广州医科大学第五附属医院药学院

作者:Minyao Kuang, Haokun Chen, Yuwei Liu,Shengdong Wang

原文篇名:

Calcium(II)-Mediated Three-Component Selenylation of gem-Difluoroalkenes: Access to α,α-Difluoroalkyl-β-selenides

原文网址:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.4c02360

文章开发了一种钙介导的偕二氟烯烃三组分硒化反应,使用醇作为亲核试剂,N-(苯基硒代)邻苯二甲酰亚胺作为硒化剂,用于有效合成各种α,α-二氟烷基-β-硒化物。这种硒化反应表现出广泛的底物和官能团耐受性,以及高水平的化学和区域选择性。此外,还证明了所开发的转化在药物分子后期功能化中的综合效用。

10


银促进全氟烷基卤化物部分脱氟功能化三组分合成全氟烯基吡咯

期刊:Organic Letters

单位:南京工业大学化学与分子工程学院

作者:

Wen-Jun Ji, Wei Han, Yuan-Yuan Ren, Mengtao Ma, Zhi-Liang Shen, Xue-Qiang Chu

原文篇名:

Silver-Promoted Three-Component Synthesis of Perfluoroalkenyl Pyrroles through Partial Defluorinative Functionalization of Perfluoroalkyl Halides

原文网址:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.4c02084

本文开发了银促进的炔烃、全氟烷基卤化物和1,3-二亲核试剂的三组分杂环化,用于有效合成特殊的(E)-全氟烯基吡咯。该反应通过合理设计的自由基全氟烷基化和分子内脱氟[3+2]-杂环化序列进行。利用全氟烷基卤化物作为全氟烯基试剂,通过对全氟烷基链上邻近碳中心的两个惰性C(sp 3 )–F键进行选择性和可控的官能化,为合成全氟烷基卤化物提供了一种新的反应模式。从易于获得且低成本的氟化原料开始生产增值有机氟化物。




来源:碳氢数科

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