化合物B（磺酸酯底物）先制备硼酯，再化合物C（磺酸酯底物）偶联得到目标物
以经典的钯催化偶联方法制备硼酯，HTE后，效果不好，主要副产物是脱磺酸酯杂质D；尝试采用镍催化进行偶联。
镍（硝酸镍）催化剂不变，溶剂不变，研究了碱、配体、以及两种硼酯源 初步选择了B2(pin)2、(iPr)2NEt、Cy-JohnPhos组合，主峰70%
研究了不同溶剂和温度，对反应的影响 初步确认了50度，异丙醇/甲醇（异丙醇占比40%），主峰80%
硼酯A在有机溶剂中溶解度好，基于反应溶剂是异丙醇/甲醇，采用水为惰性溶剂进行结晶，小心硼酯水解。
20度条件下，单纯异丙醇几乎不水解；6/1比例大约6%的酯水解；有意思的是6/3和6/5条件下，随着水的增加，硼酯水解一定时间内反而降低，可能和化合物A的浓度有关。温度70度水解速率非常快了。
冷却诱导结晶（先降温结晶），保温陈化，再加水结晶保证收率
反应转化可以重现；加碱过程有氢气释放；反应结束先浓缩去除一部分溶剂过程，有产物结晶析出，产出颜色不对，有镍残留。
筛选对比后，去除镍效果都不错，选择更安全的柠檬酸
放大到30g，反应不能完全转化，需要补加Ni(NO3)2 6H2O和B2(pin)2，推测反应过程有物料降解，稳定性研究如下
当反应物料存在降解时，加料顺序研究是常规思路， 一定温度下，把硼酯源和碱放在一起，以异丙醇/甲醇的溶液形式加到其余物料的体系中，实验验证的数据信息如下
根据g级氢气的实际释放速率和释放量，预测20kg规模，预计氢气释放速率和释放量24.8 L/min with a total volume of 1025 L of H2.
文献作者分析氢气的来源可能和硼酯源无关（小编见过其他文献报道，信息是氢气和硼酯源有关），从Ni(NO3)2和B2(pin)2的不稳定性（不相容性）分析，是有氢气释放的。
文献研究显示氢气来源于溶剂甲醇，具体信息如下，甲酸和甲醛均有检出。
加柠檬酸去除镍的研究发现，加料方式不一样，对于氢气释放结果不一样，暴漏空气的结果和脱气的结果是不一样的
得到的含柠檬酸的镍母液需要处理，否则氢气释放容易引发事故。
放大过程需要氮气吹扫，避免氢气聚集，稀释反应釜上层空间的氢气浓度。
两批放大重现了实验室的小试结果，16kg和22kg的工艺简要信息如下，两批母液合并进行氢氧化钠淬灭处理，降低氢气释放的安全风险。
