声明：【荧光超分子科学】旨在分享学习交流荧光，超分子等领域的最新资讯及研究进展。在这里仅供交流使用，如涉及版权问题，请联系删除。投稿、荐稿、转载、合作或文章问题等请后台联系小编。感谢各位关注！
原文链接：10.1039/D4CC03956D
本研究描述了通过多组分反应一步合成各种立体异构-非硼荧光染料 (BOSPYR)，其中涉及易获取的硼酸、水杨醛和 2-甲酰吡咯腙。这些染料在电磁辐射的可见光区域吸收和发射，其特点是斯托克斯位移大 (𝟐𝟖𝟓𝟎–𝟒𝟗𝟑𝟎 𝒄𝒎 ―𝟏 )，荧光发射弱 (𝜱𝒇𝒍：𝟏.𝟓–𝟗.𝟏%)。值得注意的是，BOSPYR 的暗淡荧光在转变为粘性介质后恢复 (1a 恢复了 21 倍)。代表性化合物 1a 表现出明显的 Cotton 效应，不对称因子约为。|𝒈𝒂𝒃𝒔| ~𝟏.𝟗 × 𝟏𝟎―𝟑 在可见光区域，表明对发色团的有效不对称诱导。1a 的 X 射线分子结构表明，发色团偏离平面性 17.2°，这可能对荧光团固有的手性有重大影响。通过时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 对激发态的计算检查确定发射机制来自局部激发 (LE) 状态。相关研究成果发表于《Chem. Commun.》上。
图文解析
图1. 通过常规合成可获得的 BODIPY 染料与通过 MCR 方法可获得的 BASHY 染料和 BOSPYR 染料（本研究）。
方案 1 BOSPYR 染料 (1a–h) 的三组分模块化合成：底物范围。*化合物 1h 的合成是通过使用水杨醛 (2c) 的腙和吡咯-2-甲醛实现的（详情请参阅 ESI）。
图 2 a. 25 °C 下甘油-乙醇混合物中不同甘油分数 [f甘油（体积百分比）：0–99%] 1a 的荧光发射光谱。f甘油（0%）/ f甘油（99%）的积分面积比 ~1/21。b. DMSO 中 BOSPYR 染料（1a–h，2 μM）的归一化紫外可见吸收和荧光发射光谱。
图 3 (a) 1a 的 X 射线分子结构（采用原子编号方案）。位移椭球以 40% 的概率水平绘制。(b) 由原子 N1-C10-C11-N3 和 C13-C18O1-C12 定义的螯合平均平面之间的二面角；𝛼 = 17.2° 。
图4 1a 的 ESP、电荷分布、HOMO 和 LUMO 表面、单线态能级和 S0→S1 跃迁的自然跃迁轨道。
科研服务
