Lieben反应指甲基酮在卤素和氢氧化钠作用下转化为羧酸盐和卤仿的反应，也称卤仿反应 (式 1)[1]。如果所用的卤素为碘，则称为碘仿反应，多被用作鉴别甲基酮的显色反应[2-4]。
反应机理 (图 1)：
通过Lieben反应，甲基酮可作为羧基的合成等效体(式 2)[5-7]。
从上述反应机理可以看出，反应中氢氧化钠除了作为碱外，还作为亲核试剂。如果使用其它碱，且使反应在无水条件下进行，则反应生成的卤仿碳负离子可作为亲核试剂与其它亲电试剂反应，这是Langlois建立的三氟甲基化方法(图 2)[8]。
使用氨水-碘体系，可以把甲基酮类化合物高效地转化为伯酰胺(式 3)[9]。反应中氨作为一个亲核试剂来进攻碘仿反应的中间体三碘代甲基酮，生成酰胺产物。该条件也可以将甲基醇类化合物进行转化。甲基醇化合物在该条件下先氧化成相应的甲基酮化合物，从而继续进行接下来的碘仿反应。
2010年，Lieben反应被Corey用于天然产物9-isocyanopupkeannane的全合成 (式4)[10]。
Lieben反应使甲基酮可作为潜在的羧基。该策略被用于缺电子的多环体系的光电材料合成。如式 5 所示[11]，通过傅-克酰基化反应在蒽上引入两个乙酰基得到化合物2，再通过NaOCl介入的三氯甲基化后转化为二羧酸产物3，后再进一步转化为杂环体系。
参考文献：
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