锌-铜偶合剂实质上是金属锌的一种活泼形态，铜的存在除了能够活化锌粉表面外，不会表现出其它特殊性质。该试剂能够用于多种类型的反应，例如：环加成反应和烷基碘化合物对烯酮的共轭加成反应。锌-铜偶合剂还可用于制备二氯乙烯酮和 2-氧烯丙基阳离子化合物。
该试剂能够还原二碘甲烷，得到碘化碘甲基锌试剂，进而作用于烯烃实现其环丙化反应 (式 1 和式 2)[1]。该反应具有高度的立体选择性，亚甲基特异性地加到起始烯烃的顺式位置。
该试剂也能发生对碘化物或溴化物的加成反应，得到高活性的烷基锌试剂，进而发生对羰基化合物的亲核加成反应 (式 3)[2] 或者与酰氯底物作用实现钯催化的碳-碳键形成偶联反应 (式 4)[3]。
在 Reformatsky 反应中，该试剂也能表现出比普通锌粉更高的反应活性 (式 5)[4]。
该试剂也能实现烷基碘化物对 α,β-不饱和酮的共轭加成反应 (式6)[5]。反应首先发生锌-铜偶合剂对底物的还原加成反应，得到加成化合物自由基。进而再被一分子锌-铜偶合剂还原，得到烯醇式结构。最后经水解反应，得到共轭加成产物。
该试剂也能实现羰基化合物的还原偶联反应，得到二聚后的二醇或烯烃化合物 (式 7)[6]。除了发生自身还原偶联反应外，交叉还原偶联反应也能发生。
除了还原碳氧双键外，该试剂也能还原碳碳多重键。在甲醇中，带有强吸电子基 (例如：酯基、酮、氰基) 的烯烃化合物能被锌-铜偶合剂还原为相应的饱和烃化合物 (式 8)[7]。
烷基卤代物也能被锌-铜偶合剂还原为对应的饱和烃。在氘代试剂 (例如：D2O) 存在下，还能特异性地获得氘代产物 (式 9)[8]。
参 考 文 献
1. (a) Simmons, H, E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256. (b) Cheng, D.;
Kreethadumrongdat, T.; Cohen, T. Org. Lett. 2001, 3, 2121.
2. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1481.
3. (a) Tamara, Y.; Ochiai, H.; Nakmura, T.; Tsubaki, K.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5559.
(b) Tamara, Y.; Ochiai, H.; Nakmura, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 955.
4. Santaniello, E.; Manzocchi, A. Synthesis 1977, 698.
5. (a) Luche, J. L.; Allavena, C.; Petrier, C.; Dupuy, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5373. (b) Duuy, C.;
Petrier, C.; Sarandeses, L. A.; Luche, J. L. Synth. Commun. 1991, 21, 643.
6. Delair, P.; Luche, J.-L. Chem. Commun. 1989, 398.
7. Sarandeses, L. A.; Mourino, A.; Luche, J.-L. Chem. Commun. 1992, 798.
8. (a) Blakenship, R. B.; Burdett, K. A.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1974, 39, 2300. (b) Stephenson, L.
M.; Gemmer, R. V.; Currect, S. P. J. Org. Chem. 1977, 42, 212.
