佐治亚大学（University of Georgia）的David Crich课题组介绍了一种实用的方法，该方法从容易获得的 2-硝基苯甲酸甲酯出发，合成各种取代的 N-烷基-1,3-二氢-2,1-苯并异噁唑及其 2,1-苯并异噁唑酮前体。该方法需要在碳上用肼和铑进行部分硝基还原得到羟胺，再经过碱参与环化得到相应的苯并异噁唑-3(1H)-酮。随后在碱性条件下进行烷基化反应，然后在三甲基氯硅烷存在下用氢化铝锂还原成目标 1,3-二氢苯并异噁唑。
图1. 文献及优化条件（图片来源：Org. Lett.）
图2. 合成范围（图片来源：Org. Lett.）
图3. 失败外推法（图片来源：Org. Lett.）
图4. 反应相容性（图片来源：Org. Lett.）
图5. 合成范围（图片来源：Org. Lett.）
图6. ORTEP图（图片来源：Org. Lett.）
Org. Lett., 2024, https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c03509.
