有机合成中常用TLC显色剂汇总

学术   2024-09-19 08:02   上海  

4-甲氧基苯甲醛显色 (广谱性显色剂)

原料 :                                                                                       
1.  4-甲氧基苯甲醛 (p-anisaldehyde)        13mL                    
2.  醋酸 (AcOH)                                        5mL
3.  浓硫酸 (conc. H2SO4)                         18mL
4.  乙醇 (EtOH)                                         478mL

调配方法: 把1,2,4在冰浴条件下混合后,缓慢滴加3,冷藏保存。



磷钼酸显色剂 (广谱性显色剂,特别是含有羟基的化合物)

原料:                                                                                     
1.  磷钼酸 (12MoO3.H3PO4)                   5g               
2.  乙醇 (EtOH)                                      100mL

 调配方法:  把1,2混合成溶液


注意:需要强热才能显色



铈 – 钼酸铵显色 别名:HANESSIAN染色液(广谱性显色剂)

原料:                                                                                  
1.  钼酸铵 ((NH4)6Mo7O24・4H2O)      25g              
2. 硫酸铈 (Ce(SO4)2)                                     5g
3.  浓硫酸 (conc. H2SO4)                             50mL
4.  蒸馏水 (H2O)                                            450mL
调配方法:  把1,2,3,4混合后即可使用



硝酸铈铵 (适用于:大分子醇类)

原料:

1.1%硝酸铈铵的0.2mol/L硝酸溶液;

2. N,N-二甲基-对苯二胺盐酸盐1.5g溶于甲醇(128ml)、水(25ml)与乙酸(1.5ml)混合液

调配方法:将(1)与(2)等量混合。

喷板后于105℃加热5min。




茚三酮显色 (适用于:胺基化合物)

原料:                                                                                      
1. 茚三酮 ((ninhydrin)                              0.3g                    
2.  醋酸 (AcOH)                                         3mL                   
3.  正丁醇 (n-BuOH)                                100mL                
调配方法:把1,2,3混合成溶液即可。

小窍门:对于比较难显色的胺基化合物, 把TLC蘸一下HBr溶液加热烤一下后再蘸取茚三酮显色剂



二硝基苯肼显色 简称:DNP显色 (适用于:醛或酮类)

原料:                                                                                          
1.  2,4-二硝基苯肼                                     12g                     
2.  浓硫酸 (conc. H2SO4)                        60mL
3.  蒸馏水 (H2O)                                       80mL
4.  乙醇 (EtOH)                                         200mL
调配方法:   把1,2,3,4混合成溶液即可。




碱性高锰酸钾显色 (广谱性显色剂)

原料:                                                                                        
1.  高锰酸钾(KMnO4)                                1.5g                 
2.  碳酸钾 (K2CO3)                                    10g                     
3.  氢氧化钠 (NaOH)                                 0.125g              
4.  蒸馏水 (H2O)                                        200mL
调配方法: 把1,2,3,4混合成溶液即可。

注意要点: 试剂寿命比较短,一般三个月以内就得重新配置。



硝酸银/过氧化氢 (适用于:卤代烃类)

原料:

1.  硝酸银0.1g溶于水1ml

2.  2-苯氧基乙醇l00ml溶于丙酮200mL

3.  30%过氧化氢1滴

调配方法: 把1,2,3混合成溶液即可。

方法:喷后置紫外光下照射;

现象:斑点呈暗黑色。



氯化铁 (适用于:酚类、羟酰胺酸)

原料:1%~5%氯化铁的0.5mol/L盐酸溶液。

现象:酚类呈蓝色、羟酰胺酸呈红色。



溴甲酚绿显色 简称:BCG显色 (适用于:羧酸类等含有酸性基团的化合物)

原料:                                                                                           
1. 溴甲酚绿(Bromocresol green)              40mg                 
2.  乙醇 (EtOH)                                           100mL
3.  0.1N 氢氧化钠水溶液                             适量

调配方法:把1,2混合后,往里面滴加3直到溶液变成蓝色。



过氧化氢 (适用于:芳香酸)

原料:0.3%过氧化氢溶液。

使用方法:喷后置紫外光(365nm)下观察。

现象:呈强蓝色荧光。




DRAGENDORFF试剂显色 (适用于:含氮化合物)

原料:                                                                                  
1.  次硝酸铋 (Bismuth subnitrate)   1.7g                       
2.  醋酸 (AcOH)             20mL               
3.  蒸馏水 (H2O)               80mL                   
4.  碘化钾 (KI)                     40g
5.  蒸馏水 (H2O)                100mL
调配方法:A液: 1+2+3, B液:4+5, A液(5mL)+B液(5mL)+醋酸(20mL)+蒸馏水(70mL) 混合配成



香草醛显色 (广谱性显色剂)

原料:                                                                                          
1. 香草醛((Vanillin)                                    15g                       
2. 浓硫酸 (conc. H2SO4)                           2.5mL
3.  乙醇 (EtOH)                                           250mL
调配方法:把1,2,3混合后配成,使用寿命较短。



碘/硅胶显色 (广谱性显色剂)

原料:                                                                                             
1. 碘(I2)                                                适量                   
2. 硅胶(SiO2)                                         适量                      
调配方法: 把1,2混合在密闭容器中静置,显色的时候直接只需要把TLC放进去即可,碘熏后,用水冲一下,可以增强显色效果,并可以固定住显色一段时间。



紫外灯-UV LAMP (适用于:共轭结构化合物)

这个就不细说了。



5%的硫酸乙醇(广谱显色剂,尤其是含有羟基等易于氧化的基团)

原料:

1. 98%的浓硫酸                      1 g

2.  乙醇                                   19 g

调配方法:将浓硫酸缓慢加入到乙醇中,加入少量无水硫酸镁干燥。



水 (适用于:最后的手段!)

在所有的显色剂都没用的情况下,把TLC稍微浸点水后,对着光看,有可能看到化合物的点(有机化合物不溶于水)



茜素 (适用于:硼酸/硼酸酯类化合物)

配制:1 mM 的茜素丙酮溶液

显色的时候直接只需要把TLC放进去,在366nm紫外灯下观察有亮黄色荧光点。

茜素----一种高效的硼酸TLC显色剂



注:TLC板在浸润显色剂后,不能立刻显色的,需要热烤才能显色!




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