反应机理
当芳环上有取代基时，还原反应的区域选择性和取代基的性质有关。如果是供电子取代基（EDG），反应速率比不取代芳环的反应速率慢，生成的产物的取代基部分没有发生还原反应。当取代基是吸电子取代基（EWG）时，结果刚好相反。
给电子取代基：
吸电子取代基：
反应实例
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3075-3078
Chem. Commun. 2000, 465-466
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3811-3820
J. Org. Chem. 1997, 62, 1223-1229
Birch还原烷基化反应
Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5841-5844
J. Org. Chem. 2013, 78, 83-92
J. Org. Chem. 2005, 70, 2054-2059
Chem. Eur. J. 2008, 14, 1552-1560
2004年，Sugai小组在四氢呋喃（THF）或Et2O中用锂和乙二胺还原芳烃化合物时没有分离出1,4-环己二烯产物，这表明THF可能是锂离子的配体。受此启发，美国匹兹堡大学的Kazunori Koide教授课题组在温和条件下以四氢呋喃为溶剂，利用锂和乙二胺促进了芳烃化合物的Birch还原反应（图1F）。该方法在室温下反应、设备要求低、操作简便、成本低、快速、可规模化、安全性高，而且对富电子和缺电子芳烃都有很好的效果，可称得上是“在任何化学实验室都适用”（注：这是论文中的原话，“accessible to any chemical laboratory”）。【Science, 2021, 374, 741-746】
Arthur Birch (1915-1995)，澳大利亚人，二战期间在牛津大学的Robert Robinson实验室发现了此反应。此反应在避孕药（birth control pills） 等其他很多药物的合成中起到至关重要的作用。
【Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1944, 430-436】
参考文献
一、Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Birch reduction, page 60-61.
二、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Birch reduction，page 52-53.
