【英文名称】Trifluoroacetic Acid
【分子式】 C2HF3O2
【分子量】114.02
【CA登录号】[76-05-11]
【缩写和别名】TFA
【结构式】CF3CO2H
【物理性质】bp 72 oC, mp －15.4 oC, d 1.480g/cm3，pKa 0.23 (25 oC，H2O)。三氟乙酸和水可以形成共沸物，其沸点和组分分别为：bp 105.5 oC, 含水20.8%，含三氟乙酸79.2%。它易溶于水和大多数有机溶剂，但在烷烃(特别是多于6 个碳的烷烃)和二硫化碳中的溶解度有限。
【制备和商品】该试剂是一种无色透明的液体，国内外大多数化学试剂公司均有销售。放置时间久了，会吸水，使用前可先加入少量的三氟乙酸酐或五氧化二磷回流，再蒸馏纯化。
【注意事项】该试剂是一类有机强酸，具有吸湿性和严重的腐蚀性，特别是对黏膜组织具有很强的损伤性，要避免吸入呼吸道。操作时应该在通风橱中进行，佩戴橡胶手套，防止接触性腐蚀，最好佩戴呼吸器。储存和使用时严禁和碱性溶剂或者对酸敏感的物质混合，三氟乙酸遇到高锰酸钾时发生剧烈爆炸!
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三氟乙酸(TFA) 是一种化学实验室常用的有机酸，由于羧基的邻位碳上连有3个比较强的电负性基团氟原子，使羧酸根的亲核性大为降低，因此三氟乙酸常用来作溶剂，来研究反应的溶剂效应。三氟乙酸的沸点比较低，挥发性好，并且酸性强，因此它可以催化很多酸催化的化学反应，并且后处理比较容易，可以通过减压蒸馏而除去。此外，三氟乙酸可以参与氧化反应[1]、还原反应[2]、重排反应[3,4]和去保护基团[5]等。
一、催化重排反应
三氟乙酸可作为很多重排反应的催化剂，例如，它可以催化环氧化合物的开环、Cope重排[3,4] (式1) 等化学反应。
二、引入三氟甲基
三氟甲基是亲脂性好，电负性强的基团，它在生物活性分子中具有特殊的作用。利用三氟乙酸可以在一些化合物分子中引入三氟甲基(式2，式3)[6,7]。
三、羧酸酯的合成
三氟乙酸酐与过氧化氢反应生成过氧三氟乙酸，利用它可以使一些酮
发生Baeyer-Villiger 氧化反应，生成相应的羧酸酯 (式4)[8]。
四、去保护试剂
在有机反应中，为了选择性地使某一反应进行，而保留其它比较活泼
的化学基团(如氨基、羟基等)，常常需要利用一些保护基团对其进行保护。三氟乙酸可以比较方便地脱去氨基、羟基的保护基团[5]，例如，N-苄氧羰基、N-甲氧甲基 (式5)、N-叔丁氧羰基 (式6)[9]、O-叔丁氧羰基 (式7)[10]、N-苄氧甲基等。
用于Duff反应, 富电子芳香族化合物在三氟乙酸存在下与六亚甲基四胺反应，可以得到高产率的芳醛。
参考文献
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5. Pascal, C. ; Said, Y. ; Didier, S. ; Jacques, P. ; Nicolas, L. ;Pascal, B. Tetrahedron, 2004, 60, 10321.
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8. Itoh, Y.; Yamanaka, M.; Mikami, K. Org. Lett., 2003, 5, 4803.
9. Park, C.-M.; Sun, C.; Olejniczak, E. T.; Wilson, A. E.;Meadows, R. P.; Betz, S. F.; Elmorea, S. W.; Fesik, S W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 771.
10. Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D.Biochemistry, 2002, 41, 6202.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
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