综述|碘/ DMSO的氧化体系最新进展

学术   2024-09-19 08:02   上海  

碘 / 二甲基亚砜(DMSO)氧化体系非常高效且灵活。该体系有效地允许原位形成 α - 卤代酮,并随后将其直接转化为有用的产物。碘 / DMSO 体系允许选择性地形成 C - I 和 C - O 键,这对于将它们转化为其他成键反应以及在合成和药物化学中有用的杂环非常有用。



综述内容思维导图 





1.Synthesis of Five-Membered Heterocycles



  • 氧化甲基酮成烯


  • 吲哚-呋喃环合成


  • 从甲基酮合成呋喃环


  • 从1,4-烯基二酮9与三丁基磷合成呋喃环


  • 合成呋喃,噻吩,吡咯环


  • 1,2,5-三取代咪唑合成


  • 三取代恶唑合成


  • 2,5-二恶唑的合成


  • [3+2]环加成合成恶唑取代物


  • 噻唑的合成


  • 1,3,4-氧代二恶唑的合成 



  • 4-氨基吡唑的合成




2.Synthesis of Six-Membered Heterocycles



在这里,在温和反应条件下使用天然氨基酸构建吡啶代表了一种新颖的策略,对于从不同种类的氨基酸中选择性合成多取代吡啶具有相当大的实用价值。




3.2.Synthesis of Fused Heterocycles



  • Synthesis of 1,2,3-triaroylindolizine from methyl ketones and pyridines.


  • Synthesis of 1-iodoimidazo[1,5-a]pyridines from methyl ketones and pyridin-2-ylmethylamines.


  • Synthesis of indole-2,3-dione and 2-hydroxy-3(2H)-benzofuranone via intra-molecular cyclization strategy.


  • Iodine promoted domino oxidative cyclization for one-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles.


  • Synthesis of 2-acylbenzothiazoles via in situ cross-trapping strategy from benzothiazoles with aryl ketones.


  • Synthesis of 2,4-disubstituted quinolines from methyl ketones, anilines and α-keto-esters via Povarov reaction.


总结

这一反应体系的应用还不仅仅局限于杂环化合物的合成,还包括 1,4 - 烯二酮、2,2 - 双 (4 - (二甲基氨基) 苯基) - 1 - 芳基乙酮、α - 酮硫代酰胺、α - 酮亚胺、α - 酮酰胺、4 - 羟基苯并呋喃、苯并噁嗪酮、喹唑啉 - 4 (3H) - 酮和吡唑并 [4,3 - d] 嘧啶 - 7 (6H) - 酮、6 - 碘 - 3 - 甲硫基咪唑并 [1,2 - a] 吡啶、2 - 羟基 - 2,3 - 二氢呋喃衍生物等的合成。
总之,碘 / DMSO 介导的甲基酮反应为我们打开了合成杂环化合物的新大门,为医药化学和天然产物合成领域带来了更多的可能性。我们期待这一领域的进一步发展,为科学研究和实际应用带来更多的惊喜和突破。

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