【英文名称】Diethylzinc
【分子式】 C4H10Zn
【分子量】123.51
【CA登录号】[557-20-0]
【结构式】Et2Zn
【物理性质】mp –28 oC，bp 118 oC/760 mmHg，bp 27 oC/30 mmHg，d 1.187 g/cm3。溶于大多数有机溶剂，但与水或质子酸性溶液发生剧烈反应。
【制备和商品】该试剂通过三乙基铝与氯化锌反应制备而成[1]，也可通过硼/锌交换反应制备。商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液，例如：1.0 mol/L的己烷溶液或1.1 mol/L的甲苯溶液等；纯试剂也可保存在金属容器中。
【注意事项】该试剂为高度易燃液体，在空气中自燃，与水剧烈反应，应在惰性气氛中保存。纯二乙基锌最好先用四氢呋喃稀释。
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二乙基锌是一种常用于有机合成的金属有机试剂和催化剂。
一、二乙基锌与羰基化合物的亲核加成
与其它二烷基锌化合物类似，该反应需在无水条件下进行，反应通常用氮气或氩气作为保护气体。例如在甲苯溶液中，苯甲醛与二乙基锌反应几乎定量地生成醇，产物光学纯度高(94%ee) (式1)[2,3]，还可以用此方法来进行羟醛缩合反应[4]。
二、与不饱和键的加成
在 Cu(OTf)2 和适当配体存在下，Et2Zn 及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应 (式2)[5]。在CuI催化下，活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应 (式3)[6]。
在 Cu(OTf)2存在下，Et2Zn 与α,β-不饱和酮发生Michael 加成反应，得到高度立体专一的产物 (式4)[7,8]。
Simmons-Smith环丙烷化反应形成三元环Et2Zn 与二碘甲烷很快反应生成ICH2ZnEt，并进一步生成(ICH2)2Zn，两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物(式5)[9]。
参考文献
1. Lin, Y. T. J. Organomet. Chem., 1986, 317, 277.
2. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem., 2000,65, 2108.
3. Jimeno, C.; Pasto, M.; Riera, A.; Pericas, M. A. J. Org. Chem.,2003, 68, 3130.
4. Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.;Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8777.
5. Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta, T.; Kuriyama, M.; Yamada, K.;Tomioka, K. Tetrahedron, 2005, 61, 7420.
6. Maezaki, N.; Sawamoto, H.; Suzuki, T.; Yoshigami, R.;Tanaka, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 8387.
7. Mandoli, A.; Calamante, M.; Feringa, B. L.; Salvadori, P.Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3647.
8. Harada, S.; Kumagai, N.; Kinoshita, T.; Matsunaga, S.;Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2582.
9. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem.,2004, 69, 8062.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
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