钯催化下芳基卤代物和双联硼试剂反应制备芳基硼酸酯的反应。对于分子中带有酯基、氰基、硝基、羰基等官能团的芳香卤代物来说, 无法通过有机金属试剂来制备相应的芳基硼酸，用此方法可以实现。
在极性溶剂里此偶联反应的产率可以得到很大的提高：DMSO≥DMF >dioxane> toluene。经过验证，KOAc是应用于这个反应最合适的碱，其他的如K3PO4或K2CO3这些碱性略强的碱会进一步使原料芳基卤发生自偶联反应的结果。对于制备溴代物和碘代物相应的芳基硼酸酯，Pd(dppf)Cl2一般可以得到很好的结果，又由于其具有易于反应的后处理的优点，因此是目前最常用的一类催化剂。
对于氯代物，2001年Ishiyama经过研究发现在Pd(dba)2/2.4PCy3(3-6mol %) 的催化下此类反应可以接近当量的进行【 Tatsuo Ishiyama, Tetrahedron 57 (2001) 9813-9816】。对于含有吸电子集团的芳基氯，例如NO2、CN、CHO和CO2Me，反应进行的很快。而对于含有给电子基团或有位阻影响的基团的芳基氯，反应就明显缓慢下来，需要更长的时间和更多的催化剂来完成。例外的是，2-氯吡啶不能得到目标产物。对这种氯原子紧邻芳环杂原子的芳基氯进行反应的过程中，产生的硼酸或硼酸酯实在是太敏感了，很容易脱卤转变为相应的杂原子芳环，如吡啶。
反应机理
机理分为芳基卤代物的氧化加成，金属转移和还原消除三步。
反应实例
【Org. Lett. 2004, 6, 481-484】
【J. Org. Chem. 2005, 70, 7324-7330】
【J. Org. Chem. 2005, 70, 7353-7363】
一锅法制备双吲哚化合物。
【J. Org. Chem. 2008, 73, 9177-9180】
利用Pd2(dba)3/XPhos作为催化剂，乙酸钾作碱，双联硼频哪醇酯，也可以用于制备硼酸酯，此条件控制相对较高底物浓度可以有效减少反应时间，从而减少自身偶联副产物。
相关文献
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