【卡宾概述】卡宾的生成主要有三种方法：①重氮化合物释放出氮气生成卡宾；②二卤代物在金属还原下生成类卡宾；③碳负离子α-消除释放出卡宾。下表对这三种方法进行了简单总结，各有优劣，卡宾化学还有很大的研究空间。
【反应概况】羰基是十分好的卡宾前体，其商业化来源广且容易合成。在2018年，David A. Nagib课题组就将羰基作为碳自由基前体实现了对炔烃的烷基化碘化反应，该反应用酰碘活化羰基生成碘代烷烃再参与自由基反应（ Science 2018, 362, 225）。基于类似的思路，若能先活化醛基生成卤代烷烃，再形成碳负离子，就有可能经历α-消除释放出卡宾。
【反应可行性探索】为验证该策略产生卡宾的可能性，作者对醛的二聚反应进行了探索。该反应经历三个过程：①PivCl活化羰基；②Zn活化C-Cl键形成类卡宾中间体；③金属催化卡宾参与二聚。实验筛选发现Fe、Co、Cu等金属都能促进二聚反应进行，并且使用CoCl2作为催化剂具有优秀的产率和E/Z选择性。二聚反应具有较好的普适性，在多种添加剂存在下都能得到较好的收率。
【反应性研究】醛作为卡宾前体在亲电环丙烷化、亲核环丙烷化、三元杂环构建、N-H插入、P-H插入、Si-H插入、B-H插入、扩环重排等反应中皆有不错的表现，具有十分广泛的应用潜力。另外，通过不同的催化剂，也能对其反应模式进行调控。
【机理研究】A)和重氮卡宾的反应性进行比较；B)卡宾途径和自由基途径的控制实验；C)卡宾电子效应的研究；D)竞争实验。
【放大实验及安全性】酰卤活化后得到的卤代烷烃热力学稳定性远远好于重氮化合物，此外，该类型反应放大至100 mmol级别仍有十分高的产率。
【总结】在本文的工作中，David A. Nagib教授课题组发展可一种全新的卡宾前体，从醛出发即可释放出卡宾。通过对催化剂和反应底物进行调控，可以实现不同类型的卡宾反应。该工作拓展了卡宾化学的范围，并且具有十分好的实用性。
参考文献：
Carbene reactivity from alkyl and aryl aldehydes
Lumin Zhang, Bethany M. DeMuynck, Alyson N. Paneque, Joy E. Rutherford, David A. Nagib*
