【反应条件优化】基于上述启发，余志祥教授课题组对反应条件进行了优化。以较难氢化的苯硼酸频哪醇酯1a为模板底物进行了条件筛选。在室温、1 atm H2、2.4 mol%钯、1 mol%铑载量下，常见的铑催化剂[Rh(cod)Cl]2、[Rh(cod)(OH)]2、[Rh(C2H4)2Cl]2、[Rh(nbd)Cl]2、[Rh(cod)2]BF4、RhCl3•3H2O等均表现出不同程度的反应活性，其中 [Rh(nbd)Cl]2反应活性最高。对常见的醇类溶剂如甲醇、乙醇、异丙醇、六氟异丙醇进行了考察，发现异丙醇效果最好。以 [Rh(nbd)Cl]2为催化剂、异丙醇为溶剂，室温下反应24 h能以92%的核磁产率（分离产率88%）得到目标产物。在该反应中，Pd/C和铑催化剂二者缺少任何一个，室温常压下均不能得到目标产物。此外，[Rh(cod)Cl]2虽然活性略低，但水氧稳定，PtO2(2.5 mol%) 和[Rh(cod)Cl]2 (0.5 mol%)组合体系也能实现类似的反应效果。
【底物拓展】该反应底物普适性十分好，Bpin、TMS、COOH、CO2Et和CONH2等官能团都能兼容，且多个底物都能达到定量产率。对于吡啶类化合物，也能以98%的分离收率得到氢化产物。[Rh(cod)Cl]2/PtO2和[Rh(nbd)Cl]2/Pd-C这两套反应体系都表现出了很好的反应效果。
总结：芳环催化加氢饱和化反应在药物分子合成和基础大宗化学品生产中应用十分广泛。北京大学余志祥教授课题组利用商业可得的Pd/C和[Rh(nbd)Cl]2催化剂，可以在室温常压下将多种带官能团的芳香化合物高效地氢化为对应的环己烷衍生物。该反应无需高温加压，通过氢气球即可进行反应。此外，将催化剂的组合换为PtO2/[Rh(cod)Cl]2，反应无需在手套箱中操作，拓展了这类反应的使用范围。该反应在工业生产以及药物开发中有较大的应用前景。
参考资料：
1、Organic Letters 2024, 26，3458-3462
2、https://www.chem.pku.edu.cn/tpxw/158243.htm
3、https://mp.weixin.qq.com/s?src=11×tamp=1716203977&ver=5272&signature=LmVWuqtogwrXdC9EHp5HNz2rg1vfI*ouLPkPV5ptA4WNyDgytXcYu4QFTvC6mRDQMHi8m4Yl87PAQtssTa0y3fAgiKoIDWf22HgOMrGhcr1E4aX2rUYETYUYV9RftFO3&new=1
