1990年代初始，强势的监制徐克以金庸武侠小说《笑傲江湖》为蓝本，全力营造自己的江湖世界。一开始徐克便选定了著名导演胡金铨为总导演，并明确故事发生在明朝万历年间，加入了东厂太监的情节，徐克觉得胡金铨是最合适的人选，因为胡对政治和明朝最为熟悉，再加上程小东式的夺目武术设计场面，多方面的黄金组合造就了这部轰动一时的武侠片经典。
然而胡金铨身体不适，只能够完成少数镜头，徐克便亲自上阵，又联合其庞大的编剧组与导演群将电影摄制完成，在电影拍摄期间，先后担任过执行导演的人，除字幕上的徐克、程小东、李惠民，尚有金扬铧、许鞍华，这大概也可以算作一个纪录。
八十年代是香港电影最辉煌的时期，可是武侠电影却没有地位，只是初期有几部尚可。徐克鉴于此，谋划数载推出全新规制的新武侠。《笑傲江湖》大气磅礴，人物性格突出，兼有强烈的讽喻性，快速的节奏感，又与时代气息相同，音乐又大俗大雅，视听效果凌厉，主题思想发人深省，立刻掀起武侠热潮。徐克个人浓郁的历史判断力，在电影中有明显闪现。充满双关语的台词、利益驱使下的言行、道德高标下的悖谬人生、江湖浪漫感的破灭，都在那独自逍遥没人管的歌声里孤单远去。
许冠杰饰演的令狐冲尽管洒脱，可是也难以跳出那个环境。在续集里，令狐冲的那些懵懂退出江湖的师兄弟们，更在曙光来临前被东方不败杀害。徐克寄予了太多情怀，他想道义自在人心，却又说当势者操纵话语。他是一个永远积极的清醒主义者，当然清楚世界的悲剧性源于形势所迫，欲望无法遏止，天下第一的诱惑是武者心头的恶魔，是人世间的梦魇。平日满口仁义道德的君子剑师傅，可以是赤裸裸的小人；真心退隐江湖的老者，却被当局所追杀；五岳联盟的盟主只不过是走狗和鹰犬，掌握秘密的风清扬选择乞丐式流浪——而令狐冲和他的师妹、师兄弟们几乎可以算是未涉江湖的白纸，于是有可能面对大环境的洗礼而以纯朴的赤子之心相对抗。江湖也只是一场空，葵花宝典之外有什么，也许真如歌中所唱。
这样的剧情，与当时的观众期待相遭遇，观众在希望落空后的宣泄，正与徐克表达的情绪类似，这便是为什么当年电影院里几乎成为卡拉OK大合唱一样。那首独立卓绝的《笑傲江湖》，是音乐怪才黄霑所做，他在徐克的“蹂躏”下七易其稿，最终完成这近乎不可能的任务。曲调创造性地选择中国传统音阶反方向降阶，歌词也颇为大气磅礴。这就是本片与其它金庸作品最不同的地方，众人物在琴音之中笑谈江湖事，抚琴吟唱时尽见刀光剑影，大有虽泰山崩于前而色不变的况味。魔教长老曲洋和刘正风的友谊，促使他们琴萧合奏了一阕《笑傲江湖》，然后永久地离去。
在《笑傲江湖》第一集中，没有人真正练成绝世武功，大家都在追逐梦想的那份至尊，甚至不必思考“挥刀成一快”的含义；而在第二集《东方不败》中，出现了哲学上的答案，性别的衍变导致了武功的最高峰和另一个直接后果，自我审视和终极认识的迷失，天下第一又如何？到第三集《风云再起》便是对名实不一的质疑，到底是真实为先，还是一种姿态和宣告，是否不必拥有其实质便可以欺世盗名，到最后天下第一也只是一个虚妄的符号？徐克和程小东在这三集系列电影中，不但挥洒了浪漫，更追问了中国武术的存在意义。
