与风笛射箭结缘
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1906年，杰克•丘吉尔出生在当时属于英国殖民地的斯里兰卡。他的父亲和祖父都是在锡兰工作的公务员。杰克在出生后不久，他的家人举家回到英国去。
杰克的家庭还是有点钱的，他自小便在威廉国王学院接受教育，在学院读书的期间，杰克迷上了射箭和风笛，并且将这两项技能玩得出神入化，后来他利用他的射箭和风笛天赋在1924年的电影「小偷的巴格达」中扮演一个小角色。
杰克•丘吉尔
1926年，杰克从皇家军事学院毕业，之后被派遣到缅甸的曼彻斯特军团服役。在缅甸时，他成为一个技术很好的摩托车兵，经常骑着摩托车穿梭于缅甸的雨林。
一把大剑走天下
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就当杰克凭借射箭技巧在运动界谋生时，纳粹德国向波兰进攻，第二次世界大战爆发了。杰克被重新召回他原本所属的曼彻斯特团，他携带的装备非常「特别」，包括一把苏格兰大剑，一把长弓和一枝风笛。
当他的长官问他为什么会带着一把剑时，他回答说:「长官，我认为作为一名现役军官，不带剑上战场是违反军人的着装规定的！」
就这样，杰克于1940年5月抵达法国。有一次，杰克和战友们在加莱省里奇堡附近伏击了一支德军巡逻队，当时杰克告诉自己的下属，只要见到我用弓箭射杀一名士兵后就开火。
不久，杰克还真是张开长弓便射杀了一位德军上士，这位上士成了世上最后一位在现代战争中被弓箭击杀的士兵。由于在这次战斗中的出色表现，杰克获得了杰出服役勋章。
敦刻尔克大撤退后，杰克自愿加入了「突击队」，并作为指挥官带领两队突击队在西西里岛的卡塔尼亚登陆。这一次杰克依然携带着他标志性的苏格兰阔剑，脖子上套着英格兰长弓，腋下夹着风笛。登陆后他领导突击队，在镇外捕获了一个德国观察哨的士兵，控制住了通往滩头的道路。
随后，在一个投降的德军下士的帮助下，他渗透到这个城镇，带着大剑摸到镇内的指挥所，成功抓住了当地的最高指挥官。当这位德军军官见到带着大剑冲进来的杰克时，已经被他完全吓懵了，一下就举手投降。
又有一次，杰克一个人在晚上发现到德军两人一组的哨兵。他拿出大剑直接砍死其中一人，然后命令剩下一人投降。之后他用绳子绑住那个哨兵的脖子，并拔掉他步枪的撞针，让这名被俘获的哨兵持着不能用的步枪走在他的前面，直至遇见下一组的哨兵。
如此类推，杰克反复用这个手法成功俘获了40多名德军和一支迫击炮小队。当杰克拿着长弓押着这四十多人回到营地时，所有英军都吓呆了。
吹风笛的杰克
同僚问他是怎么样拿下这么多德军时，杰克开玩笑地说:「德国人把士兵训练成绝对服从命令，只要我以充满自信的德文命令他们投降，他们就会投降。」这一次，他又赢得了杰出服役勋章。
因为这些事迹，「疯子杰克」的名号开始在英军中传开来。每次攻坚时，杰克要么拿着大剑跟同僚一起冲锋，要么就在阵线上吹着风笛为战友助威。即便后来晋升为指挥官，他也经常身先士卒地冲锋。
被俘后依然故我
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勇猛加好运令杰克在前线屡立战功，不过1944年他的好运用光了。他被调往南斯拉夫，负责训练和支持当地的游击队。有一次，他领着游击队朝着一个德军高地冲锋，当冲到到高地上时，他身旁只剩下六个人。
随后德军就反扑上来，眼看着阵地就要失守，杰克又拿起风笛，潇洒地吹起《Will Ye No Come Back Again》。最后一颗德军手榴弹飞过来，他当场被炸晕，醒来就发现被俘。
杰克被德军送往萨克森豪森集中营。鉴于他军衔很高，又姓丘吉尔，使得德军怀疑杰克是英国首相的亲戚，因此他在集中营里也受到许多注目，待遇比一般人好。不过对于大无畏的杰克来说，天下没什么拦得住他。1944年9月他和一个狱友从下水道越狱，可惜立刻就被德军抓住，被转送到奥地利的集中营。
到了1945年4月，奥地利集中营突然停电，杰克就趁会跑出了集中营。他走了整整8天，穿过阿尔卑斯山脉，走完了150英里的路，最终在意大利遇上的美军。杰克说明自己的身份后，被美军送回了英国。
萨克森豪森集中营
不过「疯子杰克」的故事还未结束，当他回到英国后不久，德国就投降了，此时轴心国就只剩下日本。因此，杰克就向英国军方请求将他派到缅甸，协助当地英军反攻日军。
当杰克刚到达缅甸后不久，美军就在广岛和长崎投下了两枚原子弹，日军也因此投降。杰克得知此消息后，愤怒地说:「这帮洋基仔真没意思，放什么原子弹? 现在敌人没了，我怎么办，我还想再战十年！」
二战结束后，杰克的热血还没消退，他参加了伞兵训练，成功拿到跳伞证明后，又跑去了巴勒斯坦从军，当上了英国驻印陆军第一旅的副旅长。到了晚年，他去了澳洲，当上了「陆空联动作战高级顾问」，在澳洲他又开始学习冲浪，还在当地小有名气。
之后他回到英国，自己设计冲浪板，成为第一个成功挑战赛文河5尺大潮的人。他在1959年退伍后，一直在萨里郡居住，直到1996年离世，享年91岁。
