JACS：光/Ni催化多组分氨基烷基化合成叔胺
学术
2024-10-18 21:16
上海
叔烷基胺是广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中的特权结构基序，其高效合成一直是有机化学的长期目标。由于丰富前体，α-氨基基团官能化成为生成烷基胺的新方法，但将这种策略对于合成叔烷基胺仍具有挑战性。有鉴于此，新加坡国立大学的许民瑜（Ming Joo Koh）教授、南昌大学杨涛教授等报道光氧化还原/镍催化双重催化体系，实现了有机卤化物（sp2和sp3）与仲烷基胺和醛的三组分氨基烷基化。 要点1. 多组分过程是通过光氧化还原原位生成的亚胺离子选择性生成α-氨基自由基，然后通过镍催化的交叉偶联构建各种功能多样的叔烷基胺。要点2. 该策略还可以扩展到前所未有的四组分反应及其不对称变体，合成对映体富集的α-芳基取代γ-氨基酸衍生物。总之，这项工作为脂肪族叔胺的合成提供了步骤简单的路线。
Tao Yang*, Wenhui Xiong, Guangyu Sun, Weiran Yang, Mandi Lu, and Ming Joo Koh*, Multicomponent Construction of Tertiary Alkylamines by Photoredox/Nickel-Catalyzed Aminoalkylation of Organohalides, J. Am. Chem. Soc. 2024DOI: 10.1021/jacs.4c11602https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c11602原位XPS、原位XRD、原位Raman、原位FTIR![]()
