现代人学书法喜欢提问从什么书体开始，大部分书家还是建议从楷书开始的，并取法古人。董其昌学书法的过程证明了这是一条正确之路。
董其昌不是从小就学书法的，他17岁时参加会考，本来文章写得精妙，可得第一，但因字写得差只能屈居第二。为此董其昌深受刺激，发愤学习书法。他学书法从楷书开始，先学颜真卿《多宝塔帖》，后来又改学虞世南。学了唐书之后开始追溯到魏晋，临摹王羲之的《黄庭经》，钟繇的《宣示表》、《力命表》、《还示帖》等。经过十多年的对古人法帖的认真临摹，书法有了很大进步，他认为一个人要想成为艺术家，必须学习传统，学习古人。
董其昌在吸收古人书法精华的同时不忘创新，不在笔迹上刻意模仿，反对单纯机械地模拟，而是按自己的想法融会贯通，形成自己的风格。他的行书以“二王”为宗，同时参考杨凝式、颜真卿、赵孟頫、米芾等。草书植根于颜真卿《争座位》和《祭侄稿》，同时向怀素及米芾取法。
董其昌综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，他的书风飘逸空灵，笔画圆劲秀逸，淡雅古朴。用笔精到，章法布局，疏朗匀称。用墨枯湿浓淡，变化多端。以行草书造诣最高，楷书，特别是小楷功力最厚，名震当时。《明史·文苑传》中记载说他“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之。”一直到清代中期，康熙、乾隆都推崇董其昌的书法，甚至临摹董其昌书法作品，常列于座右，晨夕观赏。皇帝的喜爱致使董书风靡一时，出现了满朝皆学董书的热潮，在书法史上产生了很大的影响。
以下是董其昌部分代表作品，欣赏一下这位书法大家的高清墨宝： 一、行书《岳阳楼记》
《岳阳楼记》是董其昌行书中的精品，字大如拳，流畅劲健，通篇数百字一气呵成，显出深厚功力。
二、楷书《东方先生画赞碑》
这是董其昌55岁时临的颜真卿的《东方朔画像碑赞》，是其楷书代表作之一，师法颜真卿，落笔精绝，笔法劲健，意境高远。
三、行楷《倪宽赞传》
这是董其昌模仿颜真卿书法写的一卷行楷，用笔沉着劲健，结体端严，潇洒飘逸，颇有颜体的法度。
四、小楷《五经一论册》，用墨淡雅，飘逸俊秀，古意盎然，为其小楷中的精品。
