Chemical Synthesis特刊文章鉴赏 | 庆祝常州大学建校45周年——不对称有机催化的应用与展望(下篇)

文摘   2024-12-18 16:07   陕西  

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在上期分享的基础上,Chemical Synthesis (CS, Online ISSN: 2769-5247)继续为大家带来以“不对称有机催化”为主题特刊中的另外6篇精彩文章。这些文章均为金色开放获取,经过严格的同行评议,充分展现了化学领域的前沿研究成果,欢迎免费阅读和下载,为您的科研创新助力!

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文章概览

文章导读

1

Review

题目:Application of sulfonium and sulfoxonium ylides in organocatalyzed asymmetric reaction(点击题目,查看完整中文导读)

作者:Zhen-Hua Wang*, Ting-Jia Sun, Yan-Ping Zhang, Yong You, Jian-Qiang Zhao, Jun-Qing Yin, Wei-Cheng Yuan

导读:本文综述了硫基烯盐在有机合成中的应用,特别是在有机催化不对称反应中的作用。硫烯和亚硫烯烯盐作为重要的试剂,广泛应用于环状化合物的制备以及C-X(X = C, N, O, S, B, P)键的形成。自2000年代初以来,不对称有机催化已成为有机合成中的一项强大策略,并受到广泛关注。文章详细总结了硫烯和亚硫烯烯盐参与的有机催化不对称反应,重点介绍了反应机制、过渡态以及一些合成应用,并讨论了该领域面临的挑战与机遇。
DOI:10.20517/cs.2023.01

How to Cite:

Wang, Z. H.; Sun, T. J.; Zhang, Y. P.; You, Y.; Zhao, J. Q.; Yin, J. Q.; Yuan, W. C. Application of sulfonium and sulfoxonium ylides in organocatalyzed asymmetric reaction. Chem. Synth. 2023, 3, 12.http://dx.doi.org/10.20517/cs.2023.01


题目:Recent advances in organocatalytic cascade reactions for enantioselective synthesis of chiral spirolactone skeletons

作者:Jun Yang, Bo-Wen Pan, Lin Chen*, Ying Zhou, Xiong-Li Liu*

导读:手性螺内酯(包括螺丙内酯、螺丁内酯和螺戊内酯)是重要的杂环框架,因其是多种天然产物和生物活性分子的核心结构而受到有机化学和药物化学家的关注。这些手性螺内酯的绝对构型及其在完全取代螺环中心上的取代基可以提高配体与蛋白质的结合特异性,从而增强生物利用度、药效和代谢稳定性。因此,化学家们对合成这些重要结构的合成方法进行了大量研究。合成方法大致可以分为两类:一种是利用现有的内酯结构并对其进行功能化处理,另一种是通过不同前体直接进行螺内酯化反应。本文综述了手性螺内酯的合成进展,并根据两种主要的有机催化不对称合成途径进行总结与讨论:(i)利用与内酯相关的框架作为构建模块;(ii)使用各种试剂进行直接螺内酯化反应。文章还详细描述了相关的反应机制及转化过程,并探讨了该研究领域中的挑战性问题,为未来的研究发展提供了启示。

DOI:10.20517/cs.2022.38

How to Cite:

Yang, J.; Pan, B. W.; Chen, L.; Zhou, Y.; Liu, X. L. Recent advances in organocatalytic cascade reactions for enantioselective synthesis of chiral spirolactone skeletons. Chem. Synth. 2023, 3, 7.http://dx.doi.org/10.20517/cs.2022.38








2

Research Article

题目:Enantioselective synthesis of 3-arylindole atropisomers via organocatalytic indolization of iminoquinones(三卷二期封面文章)

作者:Yu-Wei Liu, Ye-Hui Chen, Jun Kee Cheng, Shao-Hua Xiang, Bin Tan*

导读:本文报道了一种通过亲核加成反应,利用2-取代吲哚与亚氨基喹啉酮反应,直接合成轴向手性的3-芳基吲哚框架的方法。在温和的手性磷酸催化条件下,该方法展现出了高效的对映选择性构建能力。该方法的实用性通过成功的放大合成得到验证,且未影响产物的产率和对映选择性。产品的氧化反应生成轴向手性的杂芳基-p-喹啉单亚氨基化合物,这些化合物可以通过亲核试剂的加成进行结构多样化。这一研究为合成轴向手性吲哚化合物提供了新的高效途径,并展示了其在后续结构修饰中的潜力。

DOI:10.20517/cs.2022.46

How to Cite:

Liu, Y. W.; Chen, Y. H.; Cheng, J. K.; Xiang, S. H.; Tan, B. Enantioselective synthesis of 3-arylindole atropisomers via organocatalytic indolization of iminoquinones. Chem. Synth. 2023, 3, 11. http://dx.doi.org/10.20517/cs.2022.46


题目:Organocatalytic regio- and enantioselective formal [4 + 2]-annulation of chiral nitrogen-containing dipoles

作者:Tao Wang, Boming Shen, Xuling Chen, Qianran Wan, Peiyuan Yu, Pengfei Li*

导读:本文首次报道了奎尼丁催化的区域选择性和对映选择性手性含氮偶极体的正式[4 + 2]环加成反应,该反应通过2-(4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)丙烯酸酯与N-托烯基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯及2-亚甲基-3-氧代烷基酸酯反应实现。该反应的特点是原位生成手性含氮偶极体中间体,通过环打开/迈克尔加成/环加成级联反应,且该方法在温和条件下能够高效地合成四氢喹啉类化合物,具有广泛的底物适用性和高的对映选择性。这项研究为手性含氮偶极体的合成提供了一种新的高效途径,并展示了其在不对称合成中的潜力。

DOI:10.20517/cs.2022.44

How to Cite:

Wang, T.; Shen, B.; Chen, X.; Wan, Q.; Yu, P.; Li, P. Organocatalytic regio- and enantioselective formal [4 + 2]-annulation of chiral nitrogen-containing dipoles. Chem. Synth. 2023, 3, 9. http://dx.doi.org/10.20517/cs.2022.44



题目:Organocatalytic Nazarov-type cyclization of 3-alkynyl-2-indolylmethanols: construction of axially chiral cyclopenta[b]indole scaffolds

作者:Ping Wu, Xin-Yu Yan,Song Jiang, Yi-Nan Lu, Wei Tan*, Feng Shi*

导读:近年来,设计新的吲哚类平台分子以实现Nazarov型环化反应,并开发有机催化的Nazarov型环化反应合成吲哚衍生物,已成为一项迫切的任务。为此,本文通过将3-烷基炔基-2-吲哚基甲醇的炔基端取代基从t-丁基更换为芳基,调节了其反应性,并使这些新型平台分子成为适用于Brønsted酸催化的Nazarov型环化反应的合适底物。在此基础上,首次成功实现了芳基取代的3-烷基炔基-2-吲哚基甲醇与2-萘酚的有机催化Nazarov型环化反应,高效构建了新型轴向手性的3,4-二氢环戊[b]吲哚骨架。这项有机催化不对称Nazarov型环化反应的初步研究为轴向手性环戊[b]吲哚骨架的对映选择性构建提供了一种可行的策略。此外,本文通过手性分辨法首次制备了具有光学纯度的轴向手性3,4-二氢环戊[b]吲哚,为催化不对称合成方法提供了一种互补手段。

DOI:10.20517/cs.2022.42

How to Cite:

Wu, P.; Yan, X. Y.; Jiang, S.; Lu, Y. N.; Tan, W.; Shi, F. Organocatalytic Nazarov-type cyclization of 3-alkynyl-2-indolylmethanols: construction of axially chiral cyclopenta[b]indole scaffolds. Chem. Synth. 2023, 3, 6.http://dx.doi.org/10.20517/cs.2022.42


题目:Enantioselective 1,1-diarylation of terminal alkenes catalyzed by palladium with a chiral phosphoric acid

作者:Kai Ji, Jie Huang, Xin-Yu Zhang, Zhi-Min Chen*

导读:本文首次报道了烯烃磺酰基化合物(如烯丙基磺酰基和乙烯基磺酰基化合物)在钯催化和手性SPINOL衍生磷酸的共同作用下进行的对映选择性1,1-二芳基化反应。通过该方法,成功合成了多种含有1,1-二芳基烷烃结构的手性磺酰基化合物,且产率为中等到良好,对映选择性为中等到较高。对照实验表明,磺酰基团在提供对映选择性和反应性控制方面起到了关键作用,可能充当了定向基团。这项研究为对映选择性的1,1-二芳基化反应提供了新的催化策略,并为手性磺酰基化合物的合成开辟了新的路径。

DOI:10.20517/cs.2022.27

How to Cite:

Ji, K.; Huang, J.; Zhang, X. Y.; Chen, Z. M. Enantioselective 1,1-diarylation of terminal alkenes catalyzed by palladium with a chiral phosphoric acid. Chem. Synth. 2022, 2, 17. http://dx.doi.org/10.20517/cs.2022.27



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Chemical Synthesis(CS, Online ISSN: 2769-5247) 是一本在线出版,严格同行评议,金色开放获取的国际学术期刊,旨在为所有化学领域研究人员提供展示和获取具有开创性的研究成果、深刻见解的评论和热点研究方向的学术交流平台。本刊由OAE Publishing Inc.主办,比利时那慕尔大学、武汉理工大学苏宝连院士担任主编,于2021年11月正式上线。截至目前,CS 编委团队共141人,期刊已出版161篇高质量文章,四卷四期文章正在陆续出版中。期刊文章范围横跨整个化学科学领域的研究成果,涵盖合成方法、理论计算或仪器方法在分子/纳米水平上获得的产品(材料)的性质研究、催化、能量转换和存储、生物医学、医药、环境保护和修复等。目前已被Scopus、CAS、 J-Gate、CNKI、Dimensions、Lens等数据库收录。所有文章均为开放获取出版,一经发布可立即阅读、下载、分享和引用!真诚欢迎您的投稿!

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