如果你看到下面的这个结构，在不查阅任何资料和使用其它工具条件下，让你判断它是否有手性，你能判断出来吗？
先不管这个结构是否稳定，你就判断它是chiral 或 achiral。
以你的学识与经验，你可能会说，这不是螺环结构嘛，那不是有手性吗？
好，非常好。
这是这个结构对应的原文（文章题目：A Stereochemical test of the mechanism of electrophilic substitution in 3-substituted indoles）
文章明确而又直接了当地指出，螺环 4（也就是上面画的这个结构），因为含有一个镜面（对称面），所以说是非手性的。
哈哈，错了吧。
这个时候，有些人可能就开始寻找如何解释。说因为四元环有对称面，所以这个结构是非手性的。
好，我们来复习一下立体化学中关于四元环的手性问题。
结构1，因为有对称中心，所以无手性。结构2，因为没有对称中心，没有对称面，也没有S4反轴，所以有手性。
那么结构3呢，如果按照手性的定义，即实物与镜面不能重合就是有手性，很显然，3的镜面是可以跟本身重合的，所以3无手性。如果一般判断的话，是因为3有对称面，而A和B都在这个面上。
但是，可能基础再好点的人，会随即反驳：这是螺环呀，你得考虑整体的结构呀。
好，非常好。
我们将这个结构简化，去掉所有取代基，画出对应的镜像结构。
然后把它们的3D结构尝试重叠，我们会发现，因为吲哚骨架已经固定，所以无法完全重叠，也就是说这个分子是有手性的。
那，这是文献错了？还是有哪里忽略了细节呢？
基础好的各位又是如何认为的呢？
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