在学习立体化学内容时，相信大家已经对R/S构型，D/L构型，E/Z构型标记法等都非常了解了，但对于专业文献中经常出现的cis/trans（其实就是顺/反），syn/anti，Si/Re标记法等可能会不太熟悉或容易混淆。
今天就来讲讲不同构型标记法的区别和联系。
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1
E/Z构型（绝对构型）
用来标记含双键结构的绝对立体构型。
判断方式：两个双键碳原子上的两个较大的原子或基团同在双键一侧为Z构型，在两侧为E构型。
02
cis/trans(顺/反) 构型 (相对构型)
1
cis/trans
用来标记双键、环状等结构所连接基团的相对空间位置。
判断方式：
双键结构：连在两个双键碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺，处在异侧称为反。
烯烃
亚胺
环状结构：一种异构体两个取代基在环的同侧，为顺式构型；在环的异侧，为反式构型。
2
syn/anti
与cis/trans较易弄混淆的是syn/anti标记法。但区别为syn/anti（顺/反）主要来表示反应情况，比如反式加成(anti-addition)，反马氏加成产物(anti-Markovnikov product)。
混用其实也没有影响。
3
R/S构型 （绝对构型）
1
R/S
R/S构型标记法基于Cahn-Ingold-Prelog 规则，用来标记手性原子中心的绝对构型。
判断方式：
将与手性原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，最小的基团放在离眼睛最远的地方，其他三个基团按由大到小方向旋转，若旋转方向是顺时针（clockwise），手性原子为R构型；若旋转方向为逆时针（anti-, counter-clockwise）,则为S构型。
小贴士
记忆方法
2
Re/Si面
对于一个平面分子，与R/S标记法相似，基团按顺时针排序一面为Re面，逆时针排序的一面为Si面，常用在立体化学反应中表示试剂进攻方向。
4
D/L构型（相对构型）
D/L常用来标记单糖和氨基酸等结构Fishcher投影式的相对构型。
判断方式：
以甘油醛的Fischer投影式为准，羟基在右侧的甘油醛为右旋甘油醛，构型指定为D构型，左旋的为L构型。其他化合物构型以甘油醛的构型为参照，所以为相对构型。
5
endo/exo（内/外）构型
endo/exo（内/外）用来标记桥环等结构中原子或基团的空间位置关系，常见于DA反应中。
判断方法：
基团朝向分子骨架的内侧，靠近桥头碳所在较大环的一侧，称为endo（内型）构型；相反则称为exo（外型）构型。
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