工作亮点
选择性C-H硫化
有机硫化物因其独特的理化性质，在药物，农药，材料等领域中有着广泛的应用。尤其是芳基硫醚，它是FDA批准的市售药物中非常重要的结构单元。
然而，目前合成硫醚的最常用的方法依赖于过渡金属催化的C-S交叉偶联反应，有需使用贵金属、有毒性、需要额外加碱、需要配体、反应温度高、时间长、底物范围窄等缺点。
近日，英国卡迪夫大学Rebecca Melen教授课题组报道了一种无金属条件下（杂）芳烃Csp2-H硫化的反应。他们利用B(C6F5)3作为催化剂，硫代琥珀酰亚胺为硫源，实现了一系列（杂）芳烃的选择性硫化。
（太直白了吧，直接用 The Boss [笑哭]）
该方法能够对一些药物分子进行后期官能团化，还可以用来合成一种抗抑郁药物——沃替西汀。机理研究表明，硫代琥珀酰亚胺N-S键的伸长由硼中心加成物协助实现，随后该加成物与芳烃形成稳定的离子对。EPR结果显示，瞬态的自由基对可能并不直接参与催化循环。
该工作发表在近期的Chem上。
文章背景
芳烃底物范围
杂芳烃与硫醚底物范围
合成应用
机理研究
原文：
Pramanik et al., B(C6F5)3-catalyzed selective C–H chalcogenation of arenes and heteroarenes, Chem (2024),https://doi.org/10.1016/j.chempr.2024.05.025
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