因为他没考上呀。
吴用本来是教书先生，在村学里给孩子上课，因为听说了生辰纲的事儿，就帮着给晁盖出主意。等到生辰纲事发，晁盖一筹莫展的时候，吴用非常果断的建议他，“去梁山泊，当强盗去！”
说明这条路他早就想好了。
而且吴用这人跟其他的梁山成员不太一样，别人大多是环境所迫才上的梁山，可吴用不同，他一出场就渴望落草。一个乡村教师，为啥对做强盗这么向往？细究起来，多半还是觉得自己怀才不遇。
毕竟，如果能符合当时科举制度的选拔标准，顺利走上仕途，哪怕就是做个举人或者监生，吴用都不太需要通过在村学里教书来谋生。
儒林外史里，但凡儒生考上举人，身边所结交的都是乡村士绅，送房子送钱的比比皆是，为啥？因为随时都可能发迹。甄士隐能资助贾雨村而不是其他教书先生、范进的乡党们在他中举后悉数来捧场，都是因为如此。
而显然，吴用没能吃上科举这碗饭，所以一直想着干脆造反当强盗好了。现成的就有例子，比如明末的闯王李自成就是秀才出身。
没有门路是一方面，心理实在压抑无处可以解释更是主要原因，尤其是在知识分子身上，这种特点尤为明显。这也是落第秀才的可怕之处。
所以吴用去当强盗也代表当时底层知识分子内心的一种具象化体现。而他在战场上杀伐决断，在日常的生活中工于心计，其实也说明这样的人和宋江一样，更符合草莽英雄的定义。
他们当然也都是人才，只是在当时的科举环境和社会条件下并没有什么用武之地。这种愤懑的情绪积压久了，未免就需要个出口，而上梁山这件事也就变得理所应当了。
