芳烃的催化加氢是一种简单、高效且符合原子经济性的反应，广泛用于合成饱和或部分还原的环状化合物。目前，对于单环芳烃（尤其是苯衍生物）的加氢，大多数情况下采用非均相催化剂，并在较高温度和压力下进行。而对于苯并稠合杂芳烃的均相催化加氢，通常仅能获得部分氢化产物，其中杂芳环往往优先还原。例如，喹啉加氢通常生成 1,2,3,4-四氢喹啉。
近日，上海有机所丁奎岭团队报道了一种针对稠合 N-杂芳烃（如喹啉、异喹啉、喹喔啉等）的碳环选择性加氢方法。该反应采用手性螺酮基二膦（SKP）的 Ru 配合物作为催化剂，能够以高化学选择性制备相应的 5,6,7,8-四氢产物。值得注意的是，该催化体系在含有硼基或氨基的稠合杂芳烃的不对称碳环加氢中同样表现出优异的效果。
实验研究为该反应的均相催化特性提供了强有力的支持，并提出了内层机理模型。根据 DFT 计算，加氢反应由喹啉碳环通过 η⁴ 配位活化，转化为 SKP 的 Ru 二氢化物复合物引发，随后发生金属到配体的氢化物转移。接下来的碳环还原通过 H₂ 氧化加成和 C–H 还原消除的连续步骤高效完成。该研究不仅拓展了均相催化加氢的反应范围，还为稠合杂芳烃的选择性转化提供了新的策略。
文献来源：https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.4c05365
