复旦大学化学系蔡泉课题组：通过异苯并呋喃的Diels−Alder反应/脱水芳构化反应实现三重轴手性萘甲酸酯立体选择性合成

学术 2024-12-23 09:15 新加坡

轴向手性源于空间位阻导致的单键自由旋转受阻。在过去的二十年里，单重轴手性联芳基化合物的催化不对称合成取得了较大进展。而具有多个手性轴的阻转异构体将极大地扩展其化学空间，呈现出更加复杂有趣的拓扑结构。因此，该类阻转异构体在天然产物、手性材料、和药物分子开发等研究领域备受关注。然而，由于空间位阻的增加和可能的立体异构体的数量呈指数性的增加，实现具有多个手性轴的阻转异构体的以立体选择性构建极具挑战性，从而极大地限制了这类分子在手性功能分子设计中的应用。

针对这一问题，复旦大学化学系蔡泉课题组近期实现了Ni(II)催化的1,3-二芳基取代的异苯并呋喃与β-芳基取代的α,β-不饱和N-酰基吡唑的不对称Diels–Alder反应及脱水芳构化反应，从而实现了一系列三重轴手性多取代萘甲酸酯的高立体选择性合成 (图1)。基于这些结构新颖的骨架，他们还开发了一种具有高glum值(0.019)和ØFL值(0.29)的圆偏振发光染料分子。相关论文发表于Angew. Chem. Int. Ed.。

Angew. Chem. Int. Ed., 2024, DOI: 10.1002/anie.202421060

化学谷

🎓化学谷致力于传播最新化学学术报道，最新化学科技动态。🎓本公众号接受课题组的投稿，联系邮箱：chemvalley@126.com 🎓商务合作: chemvalley@126.com。做最好的化学，做最好的化学家🪐侵权请联系公众号邮箱

最新文章

Frank Glorius团队：溶剂支配的BCB 发散环化反应

黄培强课题组：铱催化酯的还原转化研究

上海有机所在三价膦苷化及糖基膦配体开发上取得进展

【CCS Chem.】中国科学院福建物质结构研究所刘天赋团队：MOFs催化微环境促进绿色有机合成

南开大学叶萌春团队：镍&铝协同催化羰基化环化反应

复旦大学化学系蔡泉课题组：通过异苯并呋喃的Diels−Alder反应/脱水芳构化反应实现三重轴手性萘甲酸酯立体选择性合成

川大朱剑波教授团队JACS：溶解平衡促进动力学拆分聚合反应

南京大学黄小强博士荣获2024年度达摩院青橙奖

丁奎岭团队：碳环选择性加氢

北大郭雪峰课题组：实现烯烃复分解的精准调控

清华化工系刘凯课题组在极端工况锂电池电解液领域取得重要进展

青岛生物能源所Nature: 新型沸石分子筛合成领域取得突破性进展

兰州化物所徐森苗团队：动力学拆分合成2,5-二取代吡咯烷

香港科技大学孙建伟教授课题组：钌催化联烯α-区域选择性的氢硼化反应

北理工课题梁建华组：靶向sEH酶的抗炎天然药物全合成开发研究中取得重要进展

中国科大团队用硫同位素完美解析雾霾物源和机制

Wickens团队：二氧化碳负自由基介导的烯烃双官能团化

上科大杨晓瑜课题组Sci. Adv.：不对称多组分反应合成轴手性咪唑并[1,2-a]吡啶

北京大学雷晓光团队与合作者开发出新一代STING拮抗剂

南华大学成功提取高纯医用同位素铅-212及铋-212

惊爆！知名团队最新成果公布：化学领域"瓶颈"难题将被攻克！世界震惊！

Phipps团队：对映选择性的芳基化脱芳构化反应

上海有机化学研究所王鹏课题组：烯烃双碳化反应

福建物构所通过Cu(I)掺杂制备合金团簇实现高效率红光圆偏振有机发光二极管

2025全国高效精准有机合成新技术新发展研讨会

俞飚课题组: 胺的糖基化修饰新方法

中国药科药学院王磊/尤启冬团队：靶向分子伴侣系统的小分子药物设计系列研究成果

南京大学沈珍教授&杭州师范大学卢华教授团队：聚集诱导发光新型氟硼母核的设计与活细胞内脂滴的高保真成像

Wiesenfeldt团队JACS: EDA策略去芳构化

同济大学郑生财&赵晓明研究团队：铱卟啉络合物催化高效合成β-手性三级胺

理化所丛欢课题组：全碳骨架的共轭螺旋分子纳米管

上海有机所2025年秋季入学博士研究生招生网上报名公告

何智涛课题组：一种简单快捷 P(III)-糖基化

汤文军课题组和薛小松课题组：1,1-二取代烯烃的不对称氢甲酰化反应

福建物构所通过配位闭环精准组装发光金属-有机分子结

四川大学薛卫超课题组：多层次手性ZnII4L4金属有机笼的构建及应用

Frank Glorius团队：一种异头酰胺试剂的设计

铜催化不对称共轭加成：开启立体发散性合成新篇章，助力新药研发

中国科学院广州能源研究所: 二氧化碳和生物基呋喃共转化研究获进展

关于公布2024年度中国博士后科学基金第76批面上资助获资助人员名单的通知

同济大学郑生财团队：铱催化优异对映选择性的 β-手性叔胺

毕锡和团队Nat. Chem.：分子骨架编辑

厦门大学王野&谢顺吉团队：CO2电催化还原制多碳化合物研究新进展

上海有机所交叉中心揭示亚精胺调控RIPK1乙酰羟丁胺化修饰抑制糖尿病的发生及其并发症的分子机理

Robert J. Phipps团队：一种独特的氧化二醇去对称化策略

贵州大学伍星星团队：不对称缩合P(V)中心手性构建

周波副教授&洪鑫课题组：基于炔烃转化的轴手性烯烃构筑新方法

福建物构所通过配位闭环精准组装发光金属-有机分子结

上海有机所汤文军&薛小松团队：铑催化对映选择性还原氢甲酰化

华南理工大学张珉教授团队：单原子铱催化实现氮杂芳烃与1,2-二羰基化合物还原偶联构建γ-氨基酸、酯和酮

分类

时事

民生

政务

教育

文化

科技

财富

体娱

健康

情感

旅行

百科

职场

楼市

企业

乐活

学术

汽车

时尚

创业

美食

幽默

美体

文摘

原创标签

时事社会财经军事教育体育科技汽车科学房产搞笑综艺明星音乐动漫游戏时尚健康旅游美食生活摄影宠物职场育儿情感小说曲艺文化历史三农文学娱乐电影视频图片新闻宗教电视剧纪录片广告创意壁纸头像心灵鸡汤星座命理教育培训艺术文化金融财经健康医疗美妆时尚餐饮美食母婴育儿社会新闻工业农业时事政治星座占卜幽默笑话独立短篇连载作品文化历史科技互联网

发布位置

广东北京山东江苏河南浙江山西福建河北上海四川陕西湖南安徽湖北内蒙古江西云南广西甘肃辽宁黑龙江贵州新疆重庆吉林天津海南青海宁夏西藏香港澳门台湾美国加拿大澳大利亚日本新加坡英国西班牙新西兰韩国泰国法国德国意大利缅甸菲律宾马来西亚越南荷兰柬埔寨俄罗斯巴西智利卢森堡芬兰瑞典比利时瑞士土耳其斐济挪威朝鲜尼日利亚阿根廷匈牙利爱尔兰印度老挝葡萄牙乌克兰印度尼西亚哈萨克斯坦塔吉克斯坦希腊南非蒙古奥地利肯尼亚加纳丹麦津巴布韦埃及坦桑尼亚捷克阿联酋安哥拉