通过芳香族中间体实现非环酮的光催化C-C键叠氮化和氰化

学术   2025-01-16 08:31   上海  

文献DOI: 10.1021/acs.orglett.4c04443




导读





图1. 通过芳香族中间体实现非环酮的光催化C-C键叠氮化/氰化


近日,印度科学教育与研究所Basudev Sahoo团队报道了使用市售的甲苯磺酰叠氮化物和氰化物对未活化脂肪族酮进行C-C键叠氮化和氰化反应。可见光介导的有机光催化剂能够实现酮衍生的亲芳香族二氢喹唑啉酮的自由基叠氮化和氰化(在大部分氧化还原中性条件下)。这些无金属且可扩展的方案可用于合成叔、仲和伯烷基叠氮化物和腈,具有良好的官能团耐受性和叠氮化物基团的合成后多样化,包括生物偶联。




图文概述





图2. 本研究概述



图3. 条件筛选



图4. 二氢喹唑啉酮叠氮化的范围



图5. 二氢喹唑啉酮的氰化范围



图6. 合成应用



图7. 机理研究




文献信息




Photocatalytic C–C Bond Azidation and Cyanation of Acyclic Ketones via a Pro-aromatic Intermediate, Sandip Bag, Amit Dhibar, Sruthi Moorthy, Akhila Ashokan and Basudev Sahoo*, Organic Letters, 10.1021/acs.orglett.4c04443.



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