有机磷三唑合成中的点击化学及其生物活性综述

学术   2025-01-22 08:30   上海  


有机磷化合物的特点是在有机分子中加入磷,在医药、农业和工业等多个领域发挥着重要作用。它们独特的电子特性和多功能性使其成为开发治疗剂、杀虫剂和材料的关键。有机磷杂环是有机磷化合物的一个重要类别,它结合了磷和环状结构的优点。三唑类化合物是一类含氮杂环化合物,具有广泛的生物活性,包括抗癌、抗病毒、抗菌和抗氧化作用,因此特别引人注目。传统的合成三唑类化合物的方法通常会遇到产量低、产品无选择性等难题,而点击化学则提供了一种更高效、更可靠的替代方法。铜催化的叠氮-炔[3+2]环加成反应是点击化学的基石,可以在温和条件下快速、高选择性地生成三唑类化合物。在与有机磷基团官能化后,三唑类化合物不仅保留了其生物活性,而且对其进行了增强,提高药效、选择性和稳定性。卡塔尔大学(Qatar University)Mohamed F. Mady团队综述了点击化学合成有机磷官能化三唑化合物反应,并探讨其分子结构,包括这些化合物的配位化学。此外,还探讨了这些有机磷衍生物与各种金属离子的行为和相互作用,因为这些相互作用对其化学反应性、稳定性和生物活性有重大影响。

图1.  市面上含三唑的药物(图片来源:Eur. J. Med. Chem.

图2.  点击化学法合成1,2,3-三唑(图片来源:Eur. J. Med. Chem.

图3.  部分有机磷化合物(图片来源:Eur. J. Med. Chem.

图4.  基于三苯基氧化膦的tripodal 1,2,3-三唑的合成(图片来源:Eur. J. Med. Chem.

图5.  GDP-三唑的合成(图片来源:Eur. J. Med. Chem.

图6.  磷酸化/硫代磷酸化葡萄糖基-1,2,3-三唑衍生物的合成(图片来源:Eur. J. Med. Chem.

图7.  二乙基{[1-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1,2,3-三唑-4-基]甲基}膦酸酯的合成(图片来源:Eur. J. Med. Chem.

图8.  化合物结构(图片来源:Eur. J. Med. Chem.


论文信息

Mariam T. Sayed, Mohamed F. Mady*. A Review of Click Chemistry in the Synthesis of Organophosphorus Triazoles and Their Biological Activities. Eur. J. Med. Chem., 2025, https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2025.117270.

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