厦门大学林玉妹课题组：模块合成法高效构建吖啶盐光催化剂库

学术 2024-09-13 08:59 新加坡

近日，厦门大学化学院林玉妹教授课题组提出了一种模块化的合成策略，用于构建具有多种取代基的吖啶化合物。相关成果以“Modular Assembly of Acridines by Integrating Photo-Excitation of o-Alkyl Nitroarenes with Copper-Promoted Cascade Annulation”为题，发表于《德国应用化学》（Angew. Chem. Int. Ed. DOI: 10.1002/anie.202409653）。

吖啶化合物（Acridine）是一类由三个融合的六元环构成、具有平面芳香结构的杂环化合物，因其独特的光电性质和生物活性，在分子探针、生物医药和光电器件等方面具有广泛应用。此外，其衍生物如吖啶盐是一类重要的可见光催化剂，在光催化合成中扮演重要角色。然而，传统的合成方法存在一些限制，如需要特定起始原料、无水或无氧条件、多步骤操作等，特别是非对称、多取代吖啶骨架的精准构建仍极具挑战。

林玉妹教授基于在芳香驱动化学的研究基础（Nat. Synth. 2023, 2, 67-75.；Nat. Commun. 2023, 14, 5583；J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 2301；Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 134, e202211734），提出以容易获得的邻烷基硝基芳烃与芳基硼酸为原料，通过光激发引发邻烷基硝基芳烃的官能团转变生成活性中间产物，与Cu(OTf)2介导的级联环化反应相结合，实现芳香吖啶类化合物的一锅法高效构建。值得一提的是，起始原料邻烷基硝基芳烃可以通过商品化的邻硝基苯硼酸与各种卤代烃经钯催化偶联高产率获得，原料结构易于调节，为非对称、多取代吖啶衍生物的获得提供了灵活的渠道。该方法成功实现了邻烷基硝基芳烃与另一分子苯硼酸的直接关环芳构化，以最高93 %的产率一步构筑了60余种吖啶化合物。在此基础上，通过氮甲基化反应，制备了33种新型吖啶类催化剂，并全面表征了它们的光谱特征、激发态能量和电化学性质，构建了一个结构丰富、光电性质优良的吖啶盐光催化剂库。该方法已申请发明专利（专利号：CN2024103486710），部分产品已上架百灵威试剂公司。这些催化剂展现出很强的氧化能力（Ered* > 3.0 V），且在传统合成方法中难以获得。Wiley旗下的 Chemistry Views杂志第一时间发表了题为“Modular Synthesis for Acridine Derivatives”的亮点评述。本工作展示了模块合成策略在新型催化剂设计中的广阔前景，也为吖啶类化合物在光催化、药物设计和材料科学等领域的应用提供了基础。

该工作在林玉妹教授独立指导下完成，2022级博士生黄海潮为该工作的第一作者，2023级硕士生蒋屹凡参与了部分合成与表征研究。工作得到国家自然科学基金（22071206）和福建省自然科学基金（2020J01025）的资助。

论文链接：https://doi.org/10.1002/anie.202409653

亮点评述：https://www.chemistryviews.org/modular-synthesis-for-acridine-derivatives/

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