JACS：选择性吡啶/异喹啉间位C-H键氟化
学术
2024-11-10 19:57
上海
有机氟化合物包括氟吡啶或者氟异喹啉，在药物、农药、材料科学领域非常重要。通过步骤经济的选择性C-H键官能团化转化反应合成这种含氟氮杂芳烃还没有受到研究，特别是目前还没有方法能够对间位C-H键氟化反应。有鉴于此，明斯特大学Armido Studer等报道开发了实用的吡啶、异喹啉的间位C-H键氟化方法。要点1. 通过使用恶嗪氮杂芳烃（oxazinoazaarene）吡啶脱芳基化策略，使用Selectflouor作为氟原料，能够以中等或者较好的产率实现排他选择在C3位点氟化。这种反应策略能够用于异喹啉的间位C-H氟化。要点2. 对药物分子、药物前体配体的后期官能团化以及大量的去芳构化-氟化-再芳构化一锅反应，实验表明该反应的广泛应用。Malte Haring, Kuruva Balanna, Qiang Cheng, Jessika Lammert, and Armido Studer*, Formal meta-C–H-Fluorination of Pyridines and Isoquinolines through Dearomatized Oxazinopyridine Intermediates, J. Am. Chem. Soc. 2024DOI: 10.1021/jacs.4c11759https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c11759
