JACS：有机超强碱催化氟芳烃SNAr反应
学术
2024-11-12 20:02
上海
日本东北大学Masanori Shigeno、岩手大学Toshinobu Korenaga等报道SNAr反应作为一种优异的方法构筑官能团化芳烃结构化合物。经典的逐步SNAr反应包括加成/消除过程，这种反应过程缺电子型芳基卤化物用于稳定Meisenheimer中间体。在最近的工作中，人们开发了一个过渡态的协同SNAr反应，因此能够使用电子富集的芳烃底物，在化学计量比的强碱或者亲核试剂存在的情况反应。要点1. 这项研究发现使用有机超强碱tBu-P4能够作为高效的催化剂，对于电子结构不同的反应物分子能够进行协同SNAr反应。这个使用超强碱作为催化剂的体系使用tBu-P4作为活化芳基氟化物和阴离子亲核试剂的双重作用。要点2. 此外，这个催化剂具有优异的官能团容忍性，广泛的亲核试剂兼容，能够对生物活性化合物衍生物进行后期官能团转化。这项研究在化学合成和开发药物化合物等场景具有应用前景。Masanori Shigeno*, Kazutoshi Hayashi, Ozora Sasamoto, Riku Hirasawa, Toshinobu Korenaga*, Shintaro Ishida, Kanako Nozawa-Kumada, and Yoshinori Kondo, Catalytic Concerted SNAr Reactions of Fluoroarenes by an Organic Superbase, J. Am. Chem. Soc. 2024DOI: 10.1021/jacs.4c09042https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c09042
