戴笠之死，迷雾重重，当时就有很多人认为不是单纯的飞机失事，而是死于暗杀，幕后黑手有人猜测是宋美龄，有人猜测是时任军统北平站站长的马汉三，更有人猜测是蒋介石。

而民间流传的说法就更加传奇了，戴笠的飞机撞上岱山，戴雨农却死在了雨中。戴笠坠机处的岱山又名戴山、困雨沟，所以认为戴笠之死纯粹就是天意，是老天要收他。当然，这种无稽之谈，不过是民间一切归于怪力乱神的传说罢了。

戴笠死后，曾经横行浙江江山县的戴家算是失去了靠山，虽然之后几年间还能靠着戴笠余荫保住平安富贵，但随着1949年浙江各地陆续被解放，戴笠后人也开始谋求出路。

戴笠四岁时父亲就去世了，是母亲蓝月喜将其辛苦养大，所以戴笠对母亲极为孝顺。戴笠死后，他的秘书、后成为保密局（原军统局）局长的毛人凤一直模仿戴笠口气和笔迹，逢年过节向蓝月喜她发送电报祝贺，以造成戴笠仍在人间的假象。蓝月喜到死的都不知道儿子戴笠已经去世，直到1949年5月病故。

戴笠的女人很多，如军统特工李丽，影星胡蝶等，但戴笠的原配夫人只有一个毛秀丛，被戴笠形容为“乡下人，非常固执，勤劳节俭，甘于平庸的生活”。1936年，毛秀丛因罹患子宫癌病死于上海，终年仅41岁，她给戴笠留下了一个儿子戴藏宜。

戴藏宜，谱名戴善武，是戴笠公开的唯一的子嗣，1915年出生，肄业于上海大同大学，之后他并没有追随父亲，加入情报系统，而是在老家当了个小学校长，1940年才加入军统。

戴藏宜长相酷似戴笠，心智过人，而又心狠手辣，一方面抗日是做过锄奸工作，另一方面也残杀过不少进步人士，后任江山县银行董事长、军统局少将专员、忠义救国军少将参议等职

1949年5月，戴藏宜携带妻子儿女匆匆南逃，不久又孤身潜回江山县，被我军民逮捕。1951年1月，在江山县召开的万人大会上，戴藏宜被公开枪决，“戴公馆”也被没收。

戴藏宜被枪决后，还留下了妻子郑锡英和三个儿子（戴以宽、戴以宏、戴以昶）、一个女儿（戴眉曼，另一女儿戴璐璐早夭）流落在外。

郑锡英为了方便跑路，将女儿戴眉曼送给原来的戴家厨师收养，自己则带着三个儿子先去娘家衢州稍住，后又隐姓埋名迁往上海。

1953年，毛人凤派特务秘密来到上海，将郑锡英和戴以宽、戴以昶接到了台湾，而当时年仅六岁的戴以宏因无证通行，被留在了上海的孤儿院。戴以宏在上海顺利长大，结婚生子，直到1991年，和戴眉曼先后赴台湾与母亲见上一面。

戴笠后人中，只有儿子戴藏宜被枪决，其他人结局还算不错。而戴笠一生，有功有过，难以评述，唯有当年葬礼上章士钊送的挽联可供后人一观：生为国家，死为国家，平生具侠义风，功罪盖棺犹未定；誉满天下，谤满天下，乱世行春秋事，是非留待后人评。