羟基酪醇,下一个抗氧化之王?

百科   2024-09-23 07:33   上海  

最近有看到一个原料相关的信息:

2024年9月14日,据国家药监局公示平台显示,3,4-二羟基苯乙醇(即:羟基酪醇),由上海华茂药业有限公司备案,备案号:国妆原备字20240066;目前相关技术要求尚未披露,且尚未进入监测期。

且骆王宇之前带货的CSS油橄榄精华未检出宣传中所称的橄榄苦苷羟基酪醇这两种关键成分,所以就想分享一下羟基酪醇的相关知识。

3,4-二羟基苯乙醇,常用名羟基酪醇,是一种多羟基酚类化合物(由乙醇甲基上的H原子被邻苯二酚取代而成),分子式为C8H10O3,相对分子质量为154.16,通常存在于新鲜橄榄叶、橄榄油废水、橄榄果渣以及橄榄油中;羟基酪醇也是一种苯乙醇衍生物,属于两亲性分子,具有较好的脂溶性与水溶性,易溶于水和二甲亚砜,在水中的溶解度可以达到50 g/L。

应用于化妆品时,羟基酪醇最主要且最为人知的是抗氧化功效,是橄榄树酚类化合物中最有效的抗氧化剂之一。羟基酪醇的抗氧化功效跟其结构密不可分,其分子结构除了具有酚羟基以外,在连有苯环的乙醇链上还有一个醇羟基,主要机理如下:
羟基酪醇的酚羟基可以作为氢的供体,对多种活性氧具有清除作用,能够将单线态的氧还原成活性较低的三线态氧,降低氧自由基产生的可能性; 
②羟基酪醇通过反应生成的活性较低的多酚自由基可以清除各种自由基,从而打断自由基氧化的链式反应; 
③羟基酪醇的两个邻位酚羟基可以螯合金属离子,减少金属离子催化氧化反应的机会。
1、羟基酪醇体外抗氧化
王玉洁研究了羟基酪醇的体外抗氧化活性。
图1 羟基酪醇对DPPH∙自由基的清除能力
图1所示,羟基酪醇对DPPH∙的清除率在0.2-1.0 mg/mL范围内随着浓度增加而增大,鉴于此时清除率已较大,故增幅较小,低浓度时可能有明显剂量依赖效应;当浓度达到1.0 mg/mL时,清除率高达84.81%,说明羟基酪醇具有良好的体外抗氧化能力。

图2 羟基酪醇的总还原力

图2所示,在试验浓度内,羟基酪醇的总还原力随着其浓度的增加而增大,具有良好的量效关系;A700在1.0 mg/mL时最高能达到1.01,接近 Vc的1.12,具较强的还原力。
2、羟基酪醇体内抗氧化
王玉洁研究了羟基酪醇的体内抗氧化活性。

图3 热应激下羟基酪醇对线虫ROS水平的影响

图3所示,经过1 h的热应激,大量ROS在线虫体内积累,试验组与阳性对照组均能一定程度上使其降低:羟基酪醇处理组分别能使其降低 8.30、21.72、21.79%,EGCG(茶多酚)则能使其降低23.85%。

图4 热应激下羟基酪醇对线虫MDA含量的影响

作为脂质过氧化的标志物,线虫体内MDA(丙二醛)的含量可反映其氧化损伤的程度。如图4所示,10 μg/mL的羟基酪醇就能显著降低线虫体内MDA的含量,且与阳性对照作用相当;更高剂量的50及100 μg/mL处理组则分别使MDA含量降至空白组含量的32.02%及36.00%。

以上试验结果表明,羟基酪醇可以有效降低热激条件下线虫的ROS及MDA水平,显著提高线虫存活率,且50 μg/mL的羟基酪醇抗氧化作用效果最佳。

3、对油脂氧化稳定性的影响

梁丰等研究了羟基酪醇对花生油氧化稳定性的影响。

图5 不同质量分数抗氧化剂对花生油过氧化值的影响

如图5所示,在烘箱加速氧化过程中,与CK组(空白对照组)相比,HT(羟基酪醇)和TBHQ 2种抗氧化剂均有效延缓了花生油在储藏过程中过氧化值的升高。结果表明,添加HT(羟基酪醇)能显著抑制花生油过氧化值的增加,适量添加能达到与合成抗氧化剂相同的效果。

以上表明,羟基酪醇能有效延缓花生油的氧化过程,随着羟基酪醇浓度的增加,其抗氧化能力逐渐增强。虽然其抗氧化能力低于叔丁基对苯二酚(TBHQ),但鉴于羟基酪醇的食用安全性和功能性,其有望作为抗氧化剂用于提高食用油的氧化稳定性。

4、抗衰老

陈文东等研究了富含羟基酪醇橄榄油(OHT)对衰老小鼠的影响。

实验方法:利用小鼠颈部皮下注射500 mg/kg的D-半乳糖溶液构建亚急性衰老模型,建模成功后,将小鼠随机分成7组,分别为空白对照组(CK0)、模型组、维生素E阳性对照组、普通橄榄油组和OHT高、中、低剂量(200、100、50 mg/kg)处理组,连续灌胃28 d,然后检测各指标变化。

图6 富含羟基酪醇橄榄油(OHT对小鼠CAT、GHS-Px和SOD活性的影响

图7 富含羟基酪醇橄榄油(OHT)对小鼠MDA含量的影响

结果如图6、图7所示,富含羟基酪醇橄榄油(OHT升高了血清CAT(过氧化氢酶)、GSH-Px(谷胱甘肽过氧化物酶)和SOD(超氧化物歧化酶)活性,降低了MDA(丙二醛)含量,以上指标变化在OHT剂量组与普通橄榄油组相比差异明显,这说明OHT能增强机体的抗氧化能力,具有明显的抗衰老作用,且OHT的干预效果强于普通橄榄油。
总结羟基酪醇属于天然抗氧化剂的一种,主要以酯类的形式存在于橄榄的果实和枝叶中;羟基酪醇也是一种多羟基酚类化合物,其邻位羟基具有很强的供电子能力,可与苯氧基形成稳定氢键,从而减少自由基的生成,因而具有很强的抗氧化活性。

参考资料:

[1]杨子琪,龙建纲,刘健康. 羟基酪醇的生物学活性及其代谢特征[J]. 中国药理学通报,2016,32(9):1189-1193. 

[2]陈文东,叶文斌,朱秀娟,等.富含羟基酪醇橄榄油对衰老小鼠的影响[J].甘肃农业大学学报,2023,58(03):15-22+32.

[3]梁丰,李雪,王伟,等.羟基酪醇对花生油氧化稳定性的影响[J].中国粮油学报,2023,38(12):114-120.

[4]夏雪芬.国内外天然食品抗氧化剂的应用研究[J].现代食品,2019,(22):26-28.

[5]王玉洁.油橄榄叶中羟基酪醇的制备及其抗氧化活性研究[D].四川农业大学,2020.

吕小鳯
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