氨基酸不用保护直接进行酰胺化反应?

学术   2024-12-25 08:01   上海  

2011年,伦敦大学学院Tom D. Sheppard教授发现B(OCH2CF3)3可以高效促进羧酸和胺的酰胺化反应。B(OCH2CF3)3作为添加剂能在较短的时间内、高产率得到目标产物,底物适用性也更广泛。一系列不同的羧酸均能顺利发生反应,其中不乏包含各种杂环结构的底物,一级、二级胺都可作为亲核试剂高效参与缩合。另外,该反应还有一个明显的优势:由于整个转化过程简单、高效,反应后的粗产品体系可直接使用商品化的树脂材料进行过滤,除去含硼副产物与痕量未缩合的反应物,干燥后除去溶剂便得到最终的纯品产物,从而省去了淬灭、萃取、柱层析纯化等后处理流程,操作起来更加方便。【Org. Biomol. Chem., 2011,9, 1320-1323】。2016年,Tom D. Sheppard教授团队又发表了此酰胺化反应的进展,在环戊甲基醚中,利用 B(OCH2CF3)3可以实现未保护氨基酸直接酰胺化反应,尝试了20种氨基酸进行酰胺化,底物范围广,成功合成了各种相关医药中间体,反应规模可以提高到克级。【Chem. Commun., 2016, 52, 8846-8849】



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