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兰州化物所徐森苗团队：动力学拆分合成2,5-二取代吡咯烷

学术 2024-12-19 08:02 上海

光学活性的 2,5-二取代吡咯烷是一类广泛存在于天然产物、生物活性化合物和药物中的重要亚基。此外，它们还常用作有机催化剂和手性配体中的关键结构单元。鉴于其重要性，研究者已开发出多种方法来构建这些框架，其中大多数依赖于从头合成。

常见策略之一是利用手性池进行不对称合成，包括使用焦谷氨酸及其衍生物、氨基酸及其衍生物、碳水化合物、手性亚磺亚胺以及手性 2-取代吡咯烷。尽管如此，手性 2,5-二取代吡咯烷的不对称合成仍然是一个极具挑战性的研究领域。

近日，兰州化物所徐森苗团队报道了一种罕见的方法，即通过C(sp³)–H 硼化对外消旋的 2-取代吡咯烷进行非对映体发散的平行动力学拆分。该方法能够以高对映选择性制备大量对映体富集的顺式和反式 2,5-二取代吡咯烷。

进一步的下游转化验证了其合成效用，包括合成光学活性的吡咯烷 197B 和顺式吡咯烷 225H。这一成果不仅为手性吡咯烷的高效合成提供了一种新策略，还展示了其在药物发现和催化领域的潜在应用。

文献来源：https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.4c06245

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