一、Cram规则:
规则特点:
1、α-手性碳上带有“RL, RM, Rs” 三个基团,在纽曼投影式中RL与羰基处于对位交叉式。
2、亲核试剂Nu从空间位阻更小的Rs一侧进攻。
二、Felkin-Anh规则:
规则特点:
1、RL与羰基处于垂直交叉式。
2、亲核试剂从空间位阻更小的Rs一侧进攻。
3、亲核试剂从符合Burgi-Dunitz轨道角(107°)(点击查看详细介绍)的方向进攻。
三、Cram螯合规则:
α-手性碳上带有好的螯合基团(OR, NR2, SR)时,在好的螯合金属(Li+,MgX+, ZnCl2,TiCl4,MgCl2)存在下,作为Lewis酸的螯合金属和羰基络合的同时也和作为Lewis碱的螯合基团进行络合形成了一个环状结构。
规则特点:
1、螯合基团与羰基处于重叠交叉式,在螯合金属的络合下形成环状结构。
2、亲核试剂从空间位阻更小的Rs一侧进攻。
参考文献
一、《有机人名反应、试剂与规则》,黄培强等编著,P410-413。
二、https://www.bilibili.com/video/av201367616/