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常见的反应底物：酰胺，胺，脒，苯胺类，叠氮化物，唑类，乙内酰脲类，肼类，酰亚胺，亚胺，亚硝基化合物，吡嗪酮，嘌呤，嘧啶，磺酰胺类，亚磺酸胺，亚磺酰亚胺，脲，醇，酚，硫酚等等。硼酸也可以被其他活性化合物代替：硅氧烷，锡烷，和其他有机金属化合物。此反应比 Buchwald–Hartwig钯催化反应的优点就是条件比较温和，但是原料硼酸比Buchwald–Hartwig的原料芳卤要贵。反应常用溶剂为1,2-二氯乙烷，乙腈，醇类，二氧六环，二氯甲烷和甲苯等，如果利用溶剂反应效果不佳，可以直接利用吡啶作为溶剂同时也作为碱进行反应，可能会得到好的产率。反应可以当量的二价铜催化下进行，使用催化量二价铜在空气中反应或其他氧化剂存在下也可以进行。最常用的方法就是在空气中加入催化量的醋酸铜反应。

NH和OH结构同时存在时，NH的反应活性要高于OH，反应主要产物为N-烷基化产物。

实验技巧

一、由于催化循环需要氧气参与，因此该反应在惰性气体的保护下反应很难进行。
二、溶液中氧气的浓度决定反应的进程，所以往往收率随着搅拌效率而有所差异。

反应机理

硼酸和催化剂进行络合，金属转移（不可逆过程），二价铜络合物被氧化为三价铜络合物，与胺反应还原消除得到产物，生成的一价铜被氧气氧化完成催化剂循环。

反应实例

【Tetrahedron Letters, 1998, 39, 2937-2940】

【J. Org. Chem., 2015, 80, 7305-7310.】 

【J. Org. Chem., 2014, 79, 9000-9008】

【Org. Lett., 2013, 15, 1544-1547】

【Synthesis, 2017, 49, 1834-1838】

【 J. Org. Chem., 2015, 80, 1856-1865】

【Org. Lett., 2014, 16, 338-339】

【Synthesis, 2010, 1441-1448】

【J. Org. Chem., 2012, 77, 2649-2658】

【Synlett, 2011, 3041-3045】

【 Synlett, 2013, 24, 1443-1447】

【Org. Lett., 2011, 13, 2110-2113】

【Synlett, 2006, 2290-2292】

【Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936，Synlett 2000, 674-676】

【Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4927-4931】

【Org. Lett. 2001, 3, 1029-1032】

【Bio. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1939-1944】

【Org. Lett. 2008, 10, 1653-1655】

【J. Org. Chem., 2019, 84, 1596-1604】

电催化下无外加配体的铜催化Chan−Lam偶联反应。

【J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 6257−6265】

一种光氧化还原铜催化的二芳基砜亚胺和芳基硼酸的脱氢Chan-Lam偶联，具有良好的官能团兼容性。

【Nat. Commun., 2021, 12, 932, DOI: 10.1038/s41467-021-21156-w】

Dominic Chan，美国威尔明顿杜邦作物保护公司的化学家。 他在麦迪逊威斯康辛大学(University of wisconsin, Madison)与巴里·特罗斯特(Barry Trost)教授一起进行博士研究。

Patrick Lam，美国新泽西州普林斯顿百时美施贵宝公司研究总监。 他曾任职于杜邦制药公司。 他在罗彻斯特大学与路易斯·弗里德里希教授共同进行博士研究，在加州大学洛杉矶分校与Michael Jung教授和已故的唐纳德·克拉姆教授共同进行博士后研究。

Evans教授的团队在美国国家有机研讨会的海报上发现了这个反应，由于他长期致力于万古霉素的全合成，因此对O-芳基化反应产生了兴趣。

相关文献

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13. Sulfoximines: Moessner, C.; Bolm, C. Org. Lett. 2005, 7, 2667-2669.

14. β-Lactam: Wang, W.; et al. Bio. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1939-1944.

15. Cyclopropyl boronic acid: Tsuritani, T.; Strotman, N. A.; Yamamoto, Y.; Kawasaki, M.; Yasuda, N.; Mase, T. Org. Lett. 2008, 10, 1653-1655.

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参考文献

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二、https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/chan-lam-coupling.shtm

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