1959年，Nace和Monagle报道了利用亚砜和有机卤代物反应制备醛酮的方法，在文章中他们提出了一种活性锍盐中间体【J. Org. Chem. 1959, 24, 1792】。1963年，Moffatt和Pfitzner报道了在室温条件下，醇溶于干燥DMSO，加入DCC，在弱酸性条件下，可以将醇氧化为相应的醛酮【 J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027】。此类氧化反应可以用于氧化相对敏感的底物，并且不容易有过氧化现象。后来各种活化DMSO的试剂被发现，如Ac2O, P2O5, SO3·Py, TFAA，其中应用最广泛的是(COCl)2 （Swern氧化反应）【J. Org. Chem. 1978, 43, 2480】点击下方反应标题可以查看现象内容
一、Swern氧化反应
利用草酰氯，DMSO和三乙胺将醇氧化为相应的羰基化合物的反应。在1976年，swern 等发现-50℃下在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理DMSO可以得到三氟乙酰氧二甲硫鎓三氟乙酸盐，这种盐加入三乙胺后可以迅速氧化伯醇和仲醇得到相应的醛酮。
二、Parikh–Doering氧化
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以二甲亚砜为氧化剂，固体三氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇和仲醇转化为相应的醛酮。在常温条件下，DMSO 和 SO3-pyridine混合，和有机碱（如三乙胺和吡啶）反应生成的中间体可以快速氧化伯醇和仲醇生成醛或酮，且收率较高。可有效的氧化烯丙醇类化合物为 a , ß-不饱和羰基化合物。还可以用来氧化生物碱类的醇化合物为酮类化合物。DMSO-SO3-pyridine试剂还用来氧化部分乙酰化的糖类化合物，得到新的不饱和的糖类化合物。
三、Pfitzner-Moffatt氧化反应
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通过DCC和DMSO氧化醇得到醛酮的反应，也被称为Pfitzner-Moffatt氧化。反应中常常加入布朗斯特酸催化反应反应。与斯温氧化或Parikh-Doering氧化所不同的是，活性因子分子体积较大而容易受到空间位阻的影响。利用到这一特点，反应能够选择性氧化空间位阻较小的醇。另外，室温条件下反应能够进行也是其一大优点。作为副产物生成的尿素比较难除去，以及副反应硫醚化较容易发生也是反应的一个不足之处。
四、Albright–Goldman氧化反应
乙酸酐和DMSO作为活化剂的将醇氧化为醛酮的反应。Albright, J. D.和Goldman, L. 在1965年首先系统的介绍了此反应。【J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4214】。反应也可在在室温下进行，延长反应时间至12-24小时。此方法不是很好的氧化醇为醛酮的方法，基本可以用Swern氧化反应代替，该反应特别对立体位阻较大的醇的氧化效果较好。五、Albright–Onodera氧化（P2O5作为活化试剂）
P2O5作为活化试剂活化DMSO将醇氧化为醛酮的反应。此反应在室温下干燥DCM中进行，反应生成的副产物水溶性极好后处理方便。
此方法应用较少，对于大多数氧化试剂不能起效时，可以考虑此方法；或者此方法在一些底物上明显优于其他氧化剂时也可以使用。缩醛，TBS, β-内酯，烯烃在此反应条件下稳定。
2 equiv. of dry DMSO and 1.8 equiv. of P2O5 are sequentially added over a stirred ca. 0.2 M solution of 1 equiv. of the starting alcohol in dry DCM, kept over an ice-water bath and under a blanket of an inert gas. The reaction mixture is allowed to react at room temperature till a TLC analysis shows no starting compound. The reaction mixture is cooled again on an ice-water bath and 3.5 equivalents of Et3N are slowly added. After about 0.5 h, 10% aqueous HCl is added, and the resulting mixture is extracted with DCM. The organic phase is washed with brine, dried with MgSO4 and concentrated, giving a residue that may need further purification.![]()
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【common oxidation reagents, Yue Xu, SundiaMeditech】
六、其他活性硫化物氧化方法
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醇在N-氯代丁二酰亚胺（NCS）和二甲硫醚（Me2S，DMS）的作用下，再经碱处理可得相应的醛酮的反应。反应条件温和，适用于很多敏感底物，反应有显著的溶剂效应，一般是在甲苯中进行，用极性更大的溶剂如二氯甲烷／二甲亚砜会导致副产物甲硫醚ROCH2SCH3 的产生。
Mukaiyama氧化反应
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常用的几个氧化反应中Swern氧化虽说副反应少实用性高，但是必须要低温无水的条件，而且反应中同时生成有毒的一氧化碳和有恶臭的二甲硫醚。另外，Dess-Martin试剂等作为代表的高价碘试剂虽说没有这些问题，但是其存在潜在的爆炸性。此方法利用苯基次磺酰胺、克服了以上所述的难点，是最新型的氧化反应中的一种。试剂在室温下可以方便操作，并且反应条件很温和(室温，弱碱性)。
Kornblum氧化反应
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1957年，N. Kornblum及其团队发现将活化的苄基伯溴代物和芳基酮的α-溴代物等底物溶于DMSO中可以被氧化为相应的醛和苯基二羰基化合物。此方法的缺点是：苯环上没有吸电子基团的苄溴产率很低，而地活性的卤代物，如脂肪烷基卤代烷不发生反应。很快他们发现，将低活性的卤代烷转化为活性更高的对甲苯磺酸酯，在碱（如碳酸钠）存在的热的DMSO中能迅速发生氧化。利用DMSO作为氧化剂将卤代烷氧化为相应的羰基化合物的反应被称为Kornblum氧化。
DMSO/Burgess试剂氧化
Burgess试剂是一类很好的脱水试剂，2016年，韩国的Christopher W. Bielawski等人报道在DMSO的存在下Burgess试剂可高效将醇氧化为醛酮。![]()
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A 25 mL Schlenk flask outfitted with a septum was charged with an alcohol (1 mmol), anhydrous DMSO (2 mL), and a stir bar. To the resulting solution was added freshly prepared Burgess reagent (1.3 mmol). After stirring the resulting mixture at ambient temperature for 5 min, the reaction mixture was diluted with diethyl ether and water. The organic layer of the mixture was isolated and the aqueous layer was washed twice with diethyl ether. The combined organic layers were washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-pentane: Et2O, 9:1 v/v).
【J Org Chem. 2017, 82, 1046-1052】
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