对于杜月笙，各种评价不一，一向褒杜的多，贬杜的少。褒杜的认为杜老板世事洞明，人情练达，是一个高情商的豪杰之士。吃“三碗面”，是杜老板的处世之道。不论政客、文人，还是军阀、名角，莫不以结交杜老板为荣。连国学大师，曾经痛骂袁大总统的章太炎，也成了杜门的清客，章氏还为杜月笙改名，修家谱。骈文大师饶汉祥手书一联赠予杜月笙:
春申门下三千客
小杜城南尺五天
但也有看不起并不愿意结交杜月笙的人，桂系军阀李宗仁就是一个。李宗仁在其回忆录里描述当年北伐军底定上海后，与杜月笙往来的一段经历:
“上海原是一五洋杂处的国际都市，将近百年的帝国主义者殖民地的统治，使其畸形发展成为一世界流氓、盗匪、娼妓和投机者、冒险家的乐园。我国旧式地域中淳朴忠厚的民风固已一扫无遗，而西方民主、自由、法治的政体，以及活泼、积极的民风毫无所染。因此上海的租界遂成为一个流氓横行的地域。中国流氓作帝国主义者、不法商人和官吏的鹰犬，对中国商民极尽其鱼肉之能事。20世纪30年代，上海流氓分青、红两大帮，最有名的流氓头为杜月笙和黄金荣。他们在租界内倚靠洋人保护，包庇烟赌、盗匪、娼妓，无恶不作。以上海租界为巢穴，青、红两帮流氓的势力简直笼罩长江中下游的所有码头。商民旅客畏之如蛇蝎。
但是在军阀时代，这批黑社会的流氓们尚有一种自卑感，不敢与正人君子和士大夫明目张胆地称兄道弟。旧时代社会上的正当绅士官商也羞与其为伍。那时纵系贪赃枉法的军阀，也向不与流氓往还，他们还多少有点旧式士大夫的头巾气。后来蒋中正回到上海，流氓们的社会地位便上涨了。蒋氏于民初不遇时，曾列名黑社会，加入青帮。因其加入得迟，故“辈分”不高，上海甚多老流氓还是他的“长辈”。今番蒋氏衣锦荣归，贵为革命军总司令，他以前的“阿兄”、“阿弟”们，自然都难免有“鸡犬升天”之感。
1927年夏初清党之时，蒋便利用他们以前的关系，由青、红帮流氓头代为组织工人，对付租界内的共产党。事实上，那时清党的主力还是军队，得力于流氓的究竟不多。不过他们自以为与蒋有旧，于清党更有微劳，遂居然以绅士姿态出现，周旋于党国要人之间。而我党中枢领袖，不自觉其在政府中地位的尊严，竟与这批流氓称兄道弟，不以为耻。官箴全失，斯文扫地，以视北洋军阀，犹等而下之，实堪浩叹！”
“我初到上海时，杜月笙、黄金荣竟然也来拜候。我一概回绝，未许入见。龙潭战后，我又因公去沪，杜、黄二人曾两度联衔请宴。我均置之不理，也未向其说明理由。我自思身为国府委员及革命军高级指挥官，忝统数十万将士，国家名器所关，何可与这批作奸犯科的黑社会中的流氓为伍！
一日，我因事去见当时的国府主席胡汉民。见胡氏办公桌上有杜、黄联衔的请柬一张，我不免诧异地问道：“展堂先生，杜月笙和黄金荣居然也来请你吃饭吗？”
胡氏说：“敷衍敷衍他们。”
我说：“你真去吗？”
“我会去的。”胡沉默了半晌，又说：“上海是他们的势力范围，不好得罪他们。”
胡氏这句话真使我冷了半截。我又问：“胡先生，难道你竟要我们的革命政府向黑社会的恶势力低头吗？”
胡说：“不过他们对我们的清党运动，多少也有点功劳！”
我对胡氏的态度真感觉失望之至。胡公此时身为国府主席，竟不顾国家元首之尊而迁就事实，可叹孰甚。
胡汉民见我态度迟疑，便劝我道：“他们最近几次请客，你都没有到。我看你也太认真了。在上海这种环境里，我们应该敷衍敷衍他们，免得让他们给别人利用了。”
胡氏的解释真使我不寒而栗！我们革命政府的作风，竟军阀之不如！其后，杜、黄又联名请客，胡氏在赴宴时，特地叫人打电话给我，说：“胡先生已去了，请你务必就去。”
我不得已，也只好乘车前去。我车到之时，中门大开，杜、黄二人均在门外迎接，执礼甚恭。他们大概认为我居然肯来，是件很难得的事。我走进餐厅，见瘦削的胡汉民，戴着眼镜，坐在上首。我立刻想到胡先生是国民政府主席，而请客的主人却是一群大流氓，我心头真有说不出的感觉。
这是我和杜月笙、黄金荣第一次见面。杜氏瘦长，黄氏矮胖。表面看来，二人均是守本分的人，不像个流氓头。据说他们在自己的流氓社会里，很讲义气，爱打抱不平，是所谓“盗亦有道”。
嗣后他们曾特地来拜看我两次。他们知识甚低，说不出什么来，一口上海土话，我也不大听得懂。二人稍坐即辞去，我们遂未再见面。”
李宗仁来自广西边陲，民风虽然彪悍，但却纯朴，李是受过正统教育的职业军人，没混过江湖，也没有那些政客们的“圆融”，但他对杜月笙的评价，还是很有代表性的，比如桂系另一巨头白崇禧也是和李宗仁一样的态度。其实蒋先生也未必不是如此，比如抗战胜利后，蒋对杜月笙的态度也和李宗仁差不多。杜后来看透了这一点，所以最后杜既没留在大陆，也不去台湾，而是去了香港，这是杜的聪明，也是他的无奈。
