张学良和杜月笙是有交集的，少帅对杜老板的评价还是相当不错的，认为杜是个人物。比李宗仁白崇禧对杜老板的评价强很多。张少帅绿林传家，杜老板起于黑道，也算人以群分。
少帅爱玩，曾经对蒋先生说自己不想带东北军了，认为东北军是自己的“包袱”，太麻烦。想当京沪卫戍司令，官不小，事不多，十里洋场，灯红酒绿，最适合少帅这种纨绔子弟。杜老板是上海滩的地头蛇，少帅这条强龙当然会与之交结，拜杜老板的码头。
张学良回忆杜月笙有两件事，一是因为918他不抵抗，王亚樵要杀他，杜月笙给了王十万大洋，王便收手了。张学良问杜月笙“月笙，你怕王亚樵吗？”，杜回答说“我怕他干什么？”张说“你不怕他，干嘛要给他十万块？”，杜说“汉卿你真是的，我十万块算什么，我给他十万块，他就听我的了。”这说明杜为人处事的方式和风格，杜自己常说自己只是个“生意人”，当然习惯用钱解决问题，据说杜的三鑫公司最高峰时年收入5000万大洋，富可敌国，杜老板更是“取之于土（烟土），用之如土”，所以才有“我十万块算什么”。而张少帅也是挥金如土之人，常常是高兴时给人十万块，不高兴时也给人十万块。和二太太“大洋马”谷瑞玉离婚，就给了谷十万分手费，比末代皇帝溥仪离婚还阔气。
张学良入关武装调停蒋冯阎中原大战，黄河以北便成了张少帅的天下，杜老板曾对张少帅讲想请张关照关照生意，张少帅明知杜是想到北方卖烟土，但他却不让杜说出口，只说“你去北平，我派我的车去接你，你带什么我不知道，手下人查不查你，那就是他们的事了”，少帅是既不想驳杜老板的面子，又不愿意落下贩卖烟土，营私枉法的口实，说明他内心还是有自己的原则和底线的。当然他张少帅的车，手下人谁会吃了豹子胆去查呢？
再说王亚樵，刺杀宋子文，刺杀蒋先生，刺杀汪先生，其实都是收钱办事，有点职业杀手的味道。这不，收了杜老板的十万大洋，也就不杀“不抵抗将军”张汉卿了。口中说的是“主义”，实际做的是生意。王亚樵的手下评价王亚樵是“乱七八糟的英雄”，连手下人的老婆也搞，最后被戴笠利用这个女人诱出刺杀。
