研究背景
吡啶、喹啉和异喹啉等氮杂环是药物分子的重要结构单元。对其进行去芳构化修饰则会得到具有三维结构的、在药物设计中最常用的非芳香的氮杂环。尽管上述方法被大量报道用于制备饱和的氮杂单环和并环化合物，但是利用该策略制备氮杂桥环的研究则相对滞后。
另一方面，鉴于氮杂双环 [3.1.1] 庚烷 (aza-BCHeps) 独特的刚性构象，用其作为吡啶环的有效三维生物电子等排体在药物研发中表现出巨大的应用潜力。这掀起了人们对发展双环丁烷 (BCB) 参与的环加成反应制备氮杂双环 [3.1.1] 庚烷的研究热潮。
Figure 1. 研究背景
然而，由于去芳构化过程需要较大的活化能，导致关于双环丁烷 (BCB) 参与的去芳构化环加成反应构建这类重要的 aza-BCHeps 骨架的研究则极其罕见，尤其是发展 BCB 的不对称的去芳构化环加成反应充满了挑战。这是因为相比于具有偕二羰基的供体-受体型环丙烷，BCB 的单羰基结构导致其与手性路易斯酸配位后难以形成稳定的手性诱导环境。
研究内容
Figure 2. aza-BCHep 的合成新策略
论文信息
Enantioselective Dearomatizing Formal (3+3) Cycloadditions of Bicyclobutanes with Aromatic Azomethine Imines: Access to Fused 2,3-Diazabicyclo[3.1.1]heptanes Xue-Chun Yang,† Feng Wu,† Wen-Biao Wu,† Xu Zhang, and Jian-Jun Feng* (冯见君, 湖南大学) Chem. Sci., 2024, 15, 19488-19495
https://doi.org/10.1039/D4SC06334A
作者简介
本文通讯作者，湖南大学化学化工学院教授，博士生导师，德国洪堡学者，中国化学会高级会员。2007-2010 年在华东理工大学学习（硕士学位导师：施敏研究员）；2008-2010 年期间在中科院上海有机化学研究所联合培养（指导老师：段伟良研究员）；2013 年博士毕业于华东师范大学（师从张俊良教授）；2013-2014 年于上海药明康德新药开发有限公司担任有机合成高级研究员；2014-2017 年获聘华东师范大学讲师、晨晖学者；2017-2020 年获德国“亚历山大・冯・洪堡基金会(Alexander von Humboldt-Stiftung)”资助在柏林工业大学与 Martin Oestreich 教授合作开展有机硅合成研究；2021 年入选国家高层次人才青年项目（海外），主持国家级和省部级项目 4 项。现以通讯作者和第一作者在 J. Am. Chem. Soc.，Angew. Chem. Int. Ed.，ACS Catal.，Chem. Sci. 等期刊发表高水平论文近 40 多篇。担任 Nature Chemistry, J. Am. Chem. Soc.，Nature Communications, Angewandte Chemie 等国际著名期刊审稿人。目前课题组在双环丁烷等张力环化学领域取得良好积累和多项成果。课题组长期招聘博士后、研究助理和访问学生。热忱欢迎热爱化学、努力工作、用心生活的同学加入本课题组共同奋斗和成长。同时期待与药物化学家们和制药企业开展生物电子等排置换的新药研发合作。
期刊介绍
rsc.li/chemical-science
Chem. Sci.
| 2-年影响因子* | 7.6分 |
| 5-年影响因子* | 8.0分 |
| JCR 分区* | Q1 化学-综合 |
| CiteScore 分† | 14.4分 |
| 中位一审周期‡ | 33 天 |
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Editor-in-Chief
Andrew Cooper
🇬🇧 利物浦大学
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